Formation of Oxazoles from Elusive Gold(I) alpha-Oxocarbenes: A Mechanistic Study
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F16%3A10326213" target="_blank" >RIV/00216208:11310/16:10326213 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/chem.201601634" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1002/chem.201601634</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/chem.201601634" target="_blank" >10.1002/chem.201601634</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Formation of Oxazoles from Elusive Gold(I) alpha-Oxocarbenes: A Mechanistic Study
Popis výsledku v původním jazyce
The gold(I) catalyzed reaction between phenylacetylene, pyridine N-oxide and acetonitrile leading, via a putative gold-alpha-oxocarbene intermediate, towards an oxazole product has been investigated. A novel mass spectrometric method called "delayed reactant labeling" is used to track consecutive and parallel reactions. It clearly shows that the intramolecular formation of a pyridine adduct of gold-alpha-oxo-carbene is in competition with the formation of the oxazole product. The reaction mechanism most probably corresponds to competition between acetonitrile and pyridine in an almost barrierless reaction with putative gold-alpha-oxocarbene within the solvent cage. The detected ionic species have been characterized by helium tagging infrared photo-dissociation spectroscopy.
Název v anglickém jazyce
Formation of Oxazoles from Elusive Gold(I) alpha-Oxocarbenes: A Mechanistic Study
Popis výsledku anglicky
The gold(I) catalyzed reaction between phenylacetylene, pyridine N-oxide and acetonitrile leading, via a putative gold-alpha-oxocarbene intermediate, towards an oxazole product has been investigated. A novel mass spectrometric method called "delayed reactant labeling" is used to track consecutive and parallel reactions. It clearly shows that the intramolecular formation of a pyridine adduct of gold-alpha-oxo-carbene is in competition with the formation of the oxazole product. The reaction mechanism most probably corresponds to competition between acetonitrile and pyridine in an almost barrierless reaction with putative gold-alpha-oxocarbene within the solvent cage. The detected ionic species have been characterized by helium tagging infrared photo-dissociation spectroscopy.
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/GA14-20077S" target="_blank" >GA14-20077S: Nehemové železné katalyzátory: výzkum reakčních mechanismů</a><br>
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2016
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Chemistry - A European Journal
ISSN
0947-6539
e-ISSN
—
Svazek periodika
22
Číslo periodika v rámci svazku
28
Stát vydavatele periodika
DE - Spolková republika Německo
Počet stran výsledku
8
Strana od-do
9827-9834
Kód UT WoS článku
000380271400049
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-84973596347