Synthesis of Phenanthridines via a Rhodium-Catalyzed C-C Bond Cleavage Reaction of Biphenylene with Nitriles
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F16%3A10336286" target="_blank" >RIV/00216208:11310/16:10336286 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.1055/s-0035-1561343" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1055/s-0035-1561343</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1055/s-0035-1561343" target="_blank" >10.1055/s-0035-1561343</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Synthesis of Phenanthridines via a Rhodium-Catalyzed C-C Bond Cleavage Reaction of Biphenylene with Nitriles
Popis výsledku v původním jazyce
The reaction of biphenylene with various nitriles in the presence of catalytic amount of [Rh(cod)(2)BF4]/dppe under microwave irradiation afforded 9-substituted phenanthridines. The reaction with alkyl and aromatic nitriles provided the corresponding 9-substituted phenanthridines in 26-79% isolated yields. The reaction was also carried out with cyanopyridines and it provided heterocyclic compounds with the bipyridine and terpyridine scaffold. The synthesized bipyridine and terpyridine were complexed with [Rh(cod)Cl](2). The former provided a Rh(III) complex in which the cyclooctadiene moiety was oxidized to the tetrahydrofuran ring, whereas the latter gave a structurally fluxional complex (in solution) with only one pyridine ring coordinated to the rhodium atom.
Název v anglickém jazyce
Synthesis of Phenanthridines via a Rhodium-Catalyzed C-C Bond Cleavage Reaction of Biphenylene with Nitriles
Popis výsledku anglicky
The reaction of biphenylene with various nitriles in the presence of catalytic amount of [Rh(cod)(2)BF4]/dppe under microwave irradiation afforded 9-substituted phenanthridines. The reaction with alkyl and aromatic nitriles provided the corresponding 9-substituted phenanthridines in 26-79% isolated yields. The reaction was also carried out with cyanopyridines and it provided heterocyclic compounds with the bipyridine and terpyridine scaffold. The synthesized bipyridine and terpyridine were complexed with [Rh(cod)Cl](2). The former provided a Rh(III) complex in which the cyclooctadiene moiety was oxidized to the tetrahydrofuran ring, whereas the latter gave a structurally fluxional complex (in solution) with only one pyridine ring coordinated to the rhodium atom.
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/GAP207%2F11%2F0587" target="_blank" >GAP207/11/0587: Vývoj a využití katalyzátorů s bipyridinovým skeletem</a><br>
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2016
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Synthesis
ISSN
0039-7881
e-ISSN
—
Svazek periodika
48
Číslo periodika v rámci svazku
7
Stát vydavatele periodika
DE - Spolková republika Německo
Počet stran výsledku
10
Strana od-do
987-996
Kód UT WoS článku
000372882200008
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-84977853374