Synthesis of a Bolm's 2,2'-Bipyridine Ligand Analogue and Its Applications
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F18%3A10377755" target="_blank" >RIV/00216208:11310/18:10377755 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/61388963:_____/18:00492366
Výsledek na webu
<a href="https://doi.org/10.1002/adsc.201800452" target="_blank" >https://doi.org/10.1002/adsc.201800452</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/adsc.201800452" target="_blank" >10.1002/adsc.201800452</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Synthesis of a Bolm's 2,2'-Bipyridine Ligand Analogue and Its Applications
Popis výsledku v původním jazyce
A new method of synthesis of an analogue of Bolm's 2,2'-bipyridine ligand based on the catalytic [2+2+2] cyclotrimerization of 1-halodiynes with nitriles was developed. Crucial step of the whole synthesis turned out to be homodimerization of a substituted 2-bromopyridine to the corresponding bipyridine, that was studied and optimized. The newly prepared bipyridine (S,S)-2 was then tested as a chiral ligand in metal-catalyzed enantioselective reactions. Out of the studied reactions the most promising results were obtained in epoxide ring opening (82% yield, 98%ee) and Mukaiyama aldol reaction (>96% yield, 99/1dr, 92%ee). In the case of Mukaiyama-aldol reaction as well as in the Michael addition, novel ligand 2 proved its robustness compared to Bolm's ligand as it was less sensitive to the purity of used reagents.
Název v anglickém jazyce
Synthesis of a Bolm's 2,2'-Bipyridine Ligand Analogue and Its Applications
Popis výsledku anglicky
A new method of synthesis of an analogue of Bolm's 2,2'-bipyridine ligand based on the catalytic [2+2+2] cyclotrimerization of 1-halodiynes with nitriles was developed. Crucial step of the whole synthesis turned out to be homodimerization of a substituted 2-bromopyridine to the corresponding bipyridine, that was studied and optimized. The newly prepared bipyridine (S,S)-2 was then tested as a chiral ligand in metal-catalyzed enantioselective reactions. Out of the studied reactions the most promising results were obtained in epoxide ring opening (82% yield, 98%ee) and Mukaiyama aldol reaction (>96% yield, 99/1dr, 92%ee). In the case of Mukaiyama-aldol reaction as well as in the Michael addition, novel ligand 2 proved its robustness compared to Bolm's ligand as it was less sensitive to the purity of used reagents.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2018
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Advanced Synthesis and Catalysis
ISSN
1615-4150
e-ISSN
—
Svazek periodika
360
Číslo periodika v rámci svazku
15
Stát vydavatele periodika
DE - Spolková republika Německo
Počet stran výsledku
10
Strana od-do
2869-2878
Kód UT WoS článku
000440815900012
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85051112556