Synthesis of 2'-deoxycytidine and its triphosphate bearing tryptophan-based imidazolinone fluorophore for environment sensitive fluorescent labelling of DNA

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F18%3A10384669" target="_blank" >RIV/00216208:11310/18:10384669 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/61388963:_____/18:00498550

Výsledek na webu

<a href="https://doi.org/10.1016/j.tet.2018.09.061" target="_blank" >https://doi.org/10.1016/j.tet.2018.09.061</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2018.09.061" target="_blank" >10.1016/j.tet.2018.09.061</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Synthesis of 2'-deoxycytidine and its triphosphate bearing tryptophan-based imidazolinone fluorophore for environment sensitive fluorescent labelling of DNA

Popis výsledku v původním jazyce

We synthesized 2&apos;-deoxycytidine and the corresponding nucleoside triphosphate bearing (indol-3-yl) methylene-2-methyl-5-oxo-4,5-dihydroimidazol-1-yl group (a tryptophan-based fluorophore from cyan fluorescent protein) linked through a propargyl group at position 5. The fluorophore is weakly solvatochromic, sensitive to pH, and, as a molecular rotor, it is highly sensitive to viscosity. In low viscosity solvents, the fluorescence is very weak, whereas in more viscous environment it lights up. Primer extension or PCR using the modified dC(Trp)TP and KOD XL DNA polymerase was used for construction of labelled oligonucleotides and DNA. Preliminary study showed a 2-fold increase of fluorescence of labelled ON probe in presence of single strand-binding protein indicating a potential of this label for sensing of protein-DNA interactions.

Název v anglickém jazyce

Synthesis of 2'-deoxycytidine and its triphosphate bearing tryptophan-based imidazolinone fluorophore for environment sensitive fluorescent labelling of DNA

Popis výsledku anglicky

We synthesized 2&apos;-deoxycytidine and the corresponding nucleoside triphosphate bearing (indol-3-yl) methylene-2-methyl-5-oxo-4,5-dihydroimidazol-1-yl group (a tryptophan-based fluorophore from cyan fluorescent protein) linked through a propargyl group at position 5. The fluorophore is weakly solvatochromic, sensitive to pH, and, as a molecular rotor, it is highly sensitive to viscosity. In low viscosity solvents, the fluorescence is very weak, whereas in more viscous environment it lights up. Primer extension or PCR using the modified dC(Trp)TP and KOD XL DNA polymerase was used for construction of labelled oligonucleotides and DNA. Preliminary study showed a 2-fold increase of fluorescence of labelled ON probe in presence of single strand-binding protein indicating a potential of this label for sensing of protein-DNA interactions.

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10401 - Organic chemistry

Projekt

Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Rok uplatnění

2018

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Tetrahedron

ISSN

0040-4020

e-ISSN

—

Svazek periodika

74

Číslo periodika v rámci svazku

46

Stát vydavatele periodika

GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

Počet stran výsledku

9

Strana od-do

6621-6629

Kód UT WoS článku

000449242600001

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-85054443466