Highly enantioselective addition of sulfur-containing heterocycles to isatin-derived ketimines
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F19%3A10396505" target="_blank" >RIV/00216208:11310/19:10396505 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="https://verso.is.cuni.cz/pub/verso.fpl?fname=obd_publikace_handle&handle=D-uzpSjEE_" target="_blank" >https://verso.is.cuni.cz/pub/verso.fpl?fname=obd_publikace_handle&handle=D-uzpSjEE_</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1039/c9ob01338e" target="_blank" >10.1039/c9ob01338e</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Highly enantioselective addition of sulfur-containing heterocycles to isatin-derived ketimines
Popis výsledku v původním jazyce
In this study, we report a highly stereoselective addition of sulfur-containing heterocyclic compounds to isatin-derived ketimines efficiently catalyzed by cinchonidine-derived bifunctional tertiary aminothiourea (1 mol%). This organocatalytic methodology furnishes a new type of optically active heterocyclic compound with two adjacent chiral quaternary carbon stereocenters in good yield (up to 98%), with excellent diastereoselectivity (up to 20 : 1 dr) and high enantioselectivity (up to 95% ee).
Název v anglickém jazyce
Highly enantioselective addition of sulfur-containing heterocycles to isatin-derived ketimines
Popis výsledku anglicky
In this study, we report a highly stereoselective addition of sulfur-containing heterocyclic compounds to isatin-derived ketimines efficiently catalyzed by cinchonidine-derived bifunctional tertiary aminothiourea (1 mol%). This organocatalytic methodology furnishes a new type of optically active heterocyclic compound with two adjacent chiral quaternary carbon stereocenters in good yield (up to 98%), with excellent diastereoselectivity (up to 20 : 1 dr) and high enantioselectivity (up to 95% ee).
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/GA16-23597S" target="_blank" >GA16-23597S: Organocatalytické enantioselektivní transformace využívající deriváty Morita-Baylis-Hillmanových produktů a allenoáty</a><br>
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2019
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Organic and Biomolecular Chemistry
ISSN
1477-0520
e-ISSN
—
Svazek periodika
17
Číslo periodika v rámci svazku
31
Stát vydavatele periodika
GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska
Počet stran výsledku
6
Strana od-do
7309-7314
Kód UT WoS článku
000479062100005
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85070460179