Vše

Co hledáte?

Vše
Projekty
Výsledky výzkumu
Subjekty

Rychlé hledání

  • Projekty podpořené TA ČR
  • Významné projekty
  • Projekty s nejvyšší státní podporou
  • Aktuálně běžící projekty

Chytré vyhledávání

  • Takto najdu konkrétní +slovo
  • Takto z výsledků -slovo zcela vynechám
  • “Takto můžu najít celou frázi”

The reaction of C-alkylation of eudesmanolide (–)-α-santonin

Identifikátory výsledku

  • Kód výsledku v IS VaVaI

    <a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F19%3A10466660" target="_blank" >RIV/00216208:11310/19:10466660 - isvavai.cz</a>

  • Výsledek na webu

    <a href="https://verso.is.cuni.cz/pub/verso.fpl?fname=obd_publikace_handle&handle=zgE1HDuKYL" target="_blank" >https://verso.is.cuni.cz/pub/verso.fpl?fname=obd_publikace_handle&handle=zgE1HDuKYL</a>

  • DOI - Digital Object Identifier

    <a href="http://dx.doi.org/10.31489/2019Ch2/14-18" target="_blank" >10.31489/2019Ch2/14-18</a>

Alternativní jazyky

  • Jazyk výsledku

    angličtina

  • Název v původním jazyce

    The reaction of C-alkylation of eudesmanolide (–)-α-santonin

  • Popis výsledku v původním jazyce

    This article is concerned with sesquiterpene gamma-lactones of the eudesman structure, which is promising class of natural organic compounds and characterized by a wide spectrum of physiological activity. Stereoselective synthesis of new practically significant 4 alpha(ethyl)-3-keto-trans-eudesm-1(2),5(6)-diene-6,12-olide(C4-α-ethyl-santonin) was carried out at room temperature in argon atmosphere by interaction of eudesmanolide (-)-α-santonin and an organohalide in presence of a strong base: tert-butyl-potassium: dimethylsulfoxide: tert-butyl alcohol. The yield was 50 %. The spatial structure of the synthesized C4-α-ethyl-santonin was established by (1)H NMR-, 2D NMR (COZY, NOESY), mass spectrometry and X-ray analysis. According to the results of X-ray analysis there has been found that the condensed six-membered C4-α-ethyl-santonin cycles are trans-articulated (CH3-10, β-oriented), the ethyl group at C4 has the α-configuration, and the conformation of six-membered eudesmanolide is characterized as distorted chair-chair. Thus, combination of application in the work of modern physico-chemical and spectroscopic research methods allowed characterization of the structure and properties of the compounds obtained.

  • Název v anglickém jazyce

    The reaction of C-alkylation of eudesmanolide (–)-α-santonin

  • Popis výsledku anglicky

    This article is concerned with sesquiterpene gamma-lactones of the eudesman structure, which is promising class of natural organic compounds and characterized by a wide spectrum of physiological activity. Stereoselective synthesis of new practically significant 4 alpha(ethyl)-3-keto-trans-eudesm-1(2),5(6)-diene-6,12-olide(C4-α-ethyl-santonin) was carried out at room temperature in argon atmosphere by interaction of eudesmanolide (-)-α-santonin and an organohalide in presence of a strong base: tert-butyl-potassium: dimethylsulfoxide: tert-butyl alcohol. The yield was 50 %. The spatial structure of the synthesized C4-α-ethyl-santonin was established by (1)H NMR-, 2D NMR (COZY, NOESY), mass spectrometry and X-ray analysis. According to the results of X-ray analysis there has been found that the condensed six-membered C4-α-ethyl-santonin cycles are trans-articulated (CH3-10, β-oriented), the ethyl group at C4 has the α-configuration, and the conformation of six-membered eudesmanolide is characterized as distorted chair-chair. Thus, combination of application in the work of modern physico-chemical and spectroscopic research methods allowed characterization of the structure and properties of the compounds obtained.

Klasifikace

  • Druh

    J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science

  • CEP obor

  • OECD FORD obor

    10401 - Organic chemistry

Návaznosti výsledku

  • Projekt

  • Návaznosti

    I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Ostatní

  • Rok uplatnění

    2019

  • Kód důvěrnosti údajů

    S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Údaje specifické pro druh výsledku

  • Název periodika

    Bulletin of Karaganda State University, Series chemistry

  • ISSN

    2518-718X

  • e-ISSN

    2663-4872

  • Svazek periodika

    neuveden

  • Číslo periodika v rámci svazku

    94

  • Stát vydavatele periodika

    KZ - Republika Kazachstán

  • Počet stran výsledku

    5

  • Strana od-do

    14-18

  • Kód UT WoS článku

    000488857500002

  • EID výsledku v databázi Scopus