A Study of Polarization and Directing Effects of Unsymmetrical Alkynes Using Regioselective Pd-Catalyzed Bromoallylation
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F20%3A10410665" target="_blank" >RIV/00216208:11310/20:10410665 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="https://verso.is.cuni.cz/pub/verso.fpl?fname=obd_publikace_handle&handle=PY9TG74BSc" target="_blank" >https://verso.is.cuni.cz/pub/verso.fpl?fname=obd_publikace_handle&handle=PY9TG74BSc</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201901476" target="_blank" >10.1002/ejoc.201901476</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
A Study of Polarization and Directing Effects of Unsymmetrical Alkynes Using Regioselective Pd-Catalyzed Bromoallylation
Popis výsledku v původním jazyce
Herein is disclosed the first comprehensive study of factors that affect the regioselectivity of PdBr2(PhCN)(2)-catalyzed bromoallylation of unsymmetrically substituted internal alkynes. The study was performed on a wide array of electronically and structurally diverse alkynes with aryl-aryl, aryl-ferrocenyl, and aryl-alkyl substitutions. The regioselective formation of bromoallylation products was mostly driven by the polarization of the triple bond in aryl-aryl and aryl-ferrocenyl-substituted ethynes. On the other hand, directing effect, which arises from the presence of a directing group in the side-chain of aryl-alkyl-substituted alkynes, was the dominating factor that determined the regioselectivity of these reactions.
Název v anglickém jazyce
A Study of Polarization and Directing Effects of Unsymmetrical Alkynes Using Regioselective Pd-Catalyzed Bromoallylation
Popis výsledku anglicky
Herein is disclosed the first comprehensive study of factors that affect the regioselectivity of PdBr2(PhCN)(2)-catalyzed bromoallylation of unsymmetrically substituted internal alkynes. The study was performed on a wide array of electronically and structurally diverse alkynes with aryl-aryl, aryl-ferrocenyl, and aryl-alkyl substitutions. The regioselective formation of bromoallylation products was mostly driven by the polarization of the triple bond in aryl-aryl and aryl-ferrocenyl-substituted ethynes. On the other hand, directing effect, which arises from the presence of a directing group in the side-chain of aryl-alkyl-substituted alkynes, was the dominating factor that determined the regioselectivity of these reactions.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/GA18-17823S" target="_blank" >GA18-17823S: Příprava fluorenů, indenofluorenů a jejich derivátů pomocí katalytických reakcí</a><br>
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2020
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
European Journal of Organic Chemistry
ISSN
1434-193X
e-ISSN
—
Svazek periodika
2020
Číslo periodika v rámci svazku
2
Stát vydavatele periodika
DE - Spolková republika Německo
Počet stran výsledku
7
Strana od-do
234-240
Kód UT WoS článku
000509416700013
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85077903299