Organocatalytic Amination of Pyrazolones with Azodicarboxylates: Scope and Limitations
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F21%3A10431538" target="_blank" >RIV/00216208:11310/21:10431538 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="https://verso.is.cuni.cz/pub/verso.fpl?fname=obd_publikace_handle&handle=E0FhYrdEkp" target="_blank" >https://verso.is.cuni.cz/pub/verso.fpl?fname=obd_publikace_handle&handle=E0FhYrdEkp</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.202100167" target="_blank" >10.1002/ejoc.202100167</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Organocatalytic Amination of Pyrazolones with Azodicarboxylates: Scope and Limitations
Popis výsledku v původním jazyce
The organocatalytic amination of pyrazol-5-ones with azodicarboxylates (catalyzed by quinine) is reported. This asymmetric process furnishes enantiomerically enriched hydrazine adducts containing quaternary stereocenters in high yields (74-96 %) and enantioselectivities (up to ee 97 %). Theoretical calculations allow us to propose the relations between quinine catalyst and reactants leading to observed stereochemical outcome and trends in the effectivity of the reaction.
Název v anglickém jazyce
Organocatalytic Amination of Pyrazolones with Azodicarboxylates: Scope and Limitations
Popis výsledku anglicky
The organocatalytic amination of pyrazol-5-ones with azodicarboxylates (catalyzed by quinine) is reported. This asymmetric process furnishes enantiomerically enriched hydrazine adducts containing quaternary stereocenters in high yields (74-96 %) and enantioselectivities (up to ee 97 %). Theoretical calculations allow us to propose the relations between quinine catalyst and reactants leading to observed stereochemical outcome and trends in the effectivity of the reaction.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/GA20-29336S" target="_blank" >GA20-29336S: Enantioselektivní transformace katalyzované Brønstedovými kyselinami a chirálními aminy</a><br>
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2021
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
European Journal of Organic Chemistry
ISSN
1434-193X
e-ISSN
—
Svazek periodika
2021
Číslo periodika v rámci svazku
17
Stát vydavatele periodika
DE - Spolková republika Německo
Počet stran výsledku
5
Strana od-do
2362-2366
Kód UT WoS článku
000627045400001
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85102387556