Catalytic asymmetric addition to cyclic N-acyl-iminium: Access to sulfone-bearing contiguous quaternary stereocenters

Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F22%3A10447193" target="_blank" >RIV/00216208:11310/22:10447193 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="https://verso.is.cuni.cz/pub/verso.fpl?fname=obd_publikace_handle&handle=VUZeaq9LnN" target="_blank" >https://verso.is.cuni.cz/pub/verso.fpl?fname=obd_publikace_handle&handle=VUZeaq9LnN</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1039/d2cc02667h" target="_blank" >10.1039/d2cc02667h</a>

Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Catalytic asymmetric addition to cyclic N-acyl-iminium: Access to sulfone-bearing contiguous quaternary stereocenters
Popis výsledku v původním jazyce
Herein, we report the first chiral phosphoric acid (CPA)-catalyzed asymmetric addition of α-fluoro(phenylsulfonyl)methane (FSM) derivatives to in situ generated cyclic N-acyliminium. This process enables metal-free expeditious access to sulfone and fluorine incorporating contiguous all substituted quaternary stereocenters ingrained in biorelevant isoindolinones in excellent stereoselectivities (up to 99% ee and up to 50 : 1 dr).
Název v anglickém jazyce
Catalytic asymmetric addition to cyclic N-acyl-iminium: Access to sulfone-bearing contiguous quaternary stereocenters
Popis výsledku anglicky
Herein, we report the first chiral phosphoric acid (CPA)-catalyzed asymmetric addition of α-fluoro(phenylsulfonyl)methane (FSM) derivatives to in situ generated cyclic N-acyliminium. This process enables metal-free expeditious access to sulfone and fluorine incorporating contiguous all substituted quaternary stereocenters ingrained in biorelevant isoindolinones in excellent stereoselectivities (up to 99% ee and up to 50 : 1 dr).

Projekt
<a href="/cs/project/GA20-29336S" target="_blank" >GA20-29336S: Enantioselektivní transformace katalyzované Brønstedovými kyselinami a chirálními aminy</a><br>
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Rok uplatnění
2022
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika
Chemical Communications
ISSN
1359-7345
e-ISSN
1364-548X
Svazek periodika
58
Číslo periodika v rámci svazku
71
Stát vydavatele periodika
GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska
Počet stran výsledku
4
Strana od-do
9942-9945
Kód UT WoS článku
000841782200001
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85136677966

Podobné výsledky(10)