Stereoselective N-Heterocyclic-Carbene-Catalyzed Formal [4+2] Cycloaddition: Access to Chiral Heterocyclic Cyclohexenones

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F23%3A10466628" target="_blank" >RIV/00216208:11310/23:10466628 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="https://verso.is.cuni.cz/pub/verso.fpl?fname=obd_publikace_handle&handle=vnSZj0HOHG" target="_blank" >https://verso.is.cuni.cz/pub/verso.fpl?fname=obd_publikace_handle&handle=vnSZj0HOHG</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.2c04021" target="_blank" >10.1021/acs.orglett.2c04021</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Stereoselective N-Heterocyclic-Carbene-Catalyzed Formal [4+2] Cycloaddition: Access to Chiral Heterocyclic Cyclohexenones

Popis výsledku v původním jazyce

The present study reports an asymmetric NHC-catalyzed formal [4 + 2] cycloaddition of heterocyclic alkenes containing a polarized double bond with an azolium-dienolate intermediate generated from α-bromo-α,β-unsaturated aldehydes without external oxidation of the Breslow intermediate. Heterocyclic cyclohexenones were produced in good isolated yields (typically about 90%) with good stereochemical outcomes (in most cases, dr &gt; 20/1, and ee = 70-99%). The synthetic utility of the protocol was exemplified by the scope of heterocyclic alkenes.

Název v anglickém jazyce

Stereoselective N-Heterocyclic-Carbene-Catalyzed Formal [4+2] Cycloaddition: Access to Chiral Heterocyclic Cyclohexenones

Popis výsledku anglicky

The present study reports an asymmetric NHC-catalyzed formal [4 + 2] cycloaddition of heterocyclic alkenes containing a polarized double bond with an azolium-dienolate intermediate generated from α-bromo-α,β-unsaturated aldehydes without external oxidation of the Breslow intermediate. Heterocyclic cyclohexenones were produced in good isolated yields (typically about 90%) with good stereochemical outcomes (in most cases, dr &gt; 20/1, and ee = 70-99%). The synthetic utility of the protocol was exemplified by the scope of heterocyclic alkenes.

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10401 - Organic chemistry

Projekt

<a href="/cs/project/GA22-11234S" target="_blank" >GA22-11234S: Nové oblasti katalýzy pomocí N-heterocyklických karbenů</a><br>

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Rok uplatnění

2023

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Organic Letters

ISSN

1523-7060

e-ISSN

1523-7052

Svazek periodika

25

Číslo periodika v rámci svazku

1

Stát vydavatele periodika

US - Spojené státy americké

Počet stran výsledku

5

Strana od-do

174-178

Kód UT WoS článku

000911321300001

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-85145993689