Vše

Co hledáte?

Vše
Projekty
Výsledky výzkumu
Subjekty

Rychlé hledání

  • Projekty podpořené TA ČR
  • Významné projekty
  • Projekty s nejvyšší státní podporou
  • Aktuálně běžící projekty

Chytré vyhledávání

  • Takto najdu konkrétní +slovo
  • Takto z výsledků -slovo zcela vynechám
  • “Takto můžu najít celou frázi”

Preparation of 6-Monohalo-β-cyclodextrin Derivatives with Selectively Methylated Rims via Diazonium Salts

Identifikátory výsledku

  • Kód výsledku v IS VaVaI

    <a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F23%3A10467000" target="_blank" >RIV/00216208:11310/23:10467000 - isvavai.cz</a>

  • Výsledek na webu

    <a href="https://verso.is.cuni.cz/pub/verso.fpl?fname=obd_publikace_handle&handle=q50cH9eEFJ" target="_blank" >https://verso.is.cuni.cz/pub/verso.fpl?fname=obd_publikace_handle&handle=q50cH9eEFJ</a>

  • DOI - Digital Object Identifier

    <a href="http://dx.doi.org/10.1021/acsomega.3c01950" target="_blank" >10.1021/acsomega.3c01950</a>

Alternativní jazyky

  • Jazyk výsledku

    angličtina

  • Název v původním jazyce

    Preparation of 6-Monohalo-β-cyclodextrin Derivatives with Selectively Methylated Rims via Diazonium Salts

  • Popis výsledku v původním jazyce

    A series of 6-monohalo (Cl, Br, and I) β-cyclodextrinderivativeswith various types of methylations were synthesized via a diazotization/nucleophilicdisplacement reaction from the corresponding methylated cyclodextrinamines. All four starting compounds (6(A)-amino-6(A)-deoxy derivatives of native β-CD, per-6-O-methyl-, per-2,3-O-methyl-, and per-2,3,6-O-methyl-β-CD) were found to have different reactivitiesunder the same reaction conditions. Unsubstituted and fully per-O-methylatedcyclodextrin amines undergo fast transformation, giving lower yieldsof the monohalogenated product. The selectively methylated cyclodextrinamines react remarkably slower and provide almost complete conversioninto the desired monohalogenated compound. A pure product was, inseveral cases, successfully isolated with simple purification techniques(extraction and precipitation), allowing large-scale preparations.This new method opens the way for preparing poorly investigated monofunctionalizedselectively methylated cyclodextrins.

  • Název v anglickém jazyce

    Preparation of 6-Monohalo-β-cyclodextrin Derivatives with Selectively Methylated Rims via Diazonium Salts

  • Popis výsledku anglicky

    A series of 6-monohalo (Cl, Br, and I) β-cyclodextrinderivativeswith various types of methylations were synthesized via a diazotization/nucleophilicdisplacement reaction from the corresponding methylated cyclodextrinamines. All four starting compounds (6(A)-amino-6(A)-deoxy derivatives of native β-CD, per-6-O-methyl-, per-2,3-O-methyl-, and per-2,3,6-O-methyl-β-CD) were found to have different reactivitiesunder the same reaction conditions. Unsubstituted and fully per-O-methylatedcyclodextrin amines undergo fast transformation, giving lower yieldsof the monohalogenated product. The selectively methylated cyclodextrinamines react remarkably slower and provide almost complete conversioninto the desired monohalogenated compound. A pure product was, inseveral cases, successfully isolated with simple purification techniques(extraction and precipitation), allowing large-scale preparations.This new method opens the way for preparing poorly investigated monofunctionalizedselectively methylated cyclodextrins.

Klasifikace

  • Druh

    J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science

  • CEP obor

  • OECD FORD obor

    10401 - Organic chemistry

Návaznosti výsledku

  • Projekt

  • Návaznosti

    S - Specificky vyzkum na vysokych skolach<br>I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Ostatní

  • Rok uplatnění

    2023

  • Kód důvěrnosti údajů

    S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Údaje specifické pro druh výsledku

  • Název periodika

    ACS Omega

  • ISSN

    2470-1343

  • e-ISSN

    2470-1343

  • Svazek periodika

    8

  • Číslo periodika v rámci svazku

    31

  • Stát vydavatele periodika

    US - Spojené státy americké

  • Počet stran výsledku

    9

  • Strana od-do

    28268-28276

  • Kód UT WoS článku

    001034638100001

  • EID výsledku v databázi Scopus

    2-s2.0-85167928113