Frustrated Lewis Pairs Catalyse the Solvent-Assisted Synthesis of Azoles from ortho-Substituted Anilines, CO2 and H2

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F23%3A10468047" target="_blank" >RIV/00216208:11310/23:10468047 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="https://verso.is.cuni.cz/pub/verso.fpl?fname=obd_publikace_handle&handle=YnkcRr_oEE" target="_blank" >https://verso.is.cuni.cz/pub/verso.fpl?fname=obd_publikace_handle&handle=YnkcRr_oEE</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1002/cctc.202300510" target="_blank" >10.1002/cctc.202300510</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Frustrated Lewis Pairs Catalyse the Solvent-Assisted Synthesis of Azoles from ortho-Substituted Anilines, CO2 and H2

Popis výsledku v původním jazyce

Synthesizing azoles from ortho-substituted anilines, CO2 and H2 has proved difficult due to the low nucleophilicity of anilines, which hinders their N-formylation, i. e., the first step of the reaction. This study demonstrates that R(3)SnX Lewis acids (LA), N-methylmorpholine (NMM) or DBU and polyethyleneimine (PEI) or N-formylmorpholine efficiently catalyse the synthesis of benzimidazole and other azoles from ortho-substituted anilines, CO2 and H2 by reductive coupling of CO2 to nucleophilic amine-based solvents, PEI or morpholine, followed by in-situ transfer of the formyl group to the appropriate ortho-substituted aniline. Under these reaction conditions, spontaneous cyclization of the N-formylated intermediate yields the corresponding azole in up to 98 % yield.

Název v anglickém jazyce

Frustrated Lewis Pairs Catalyse the Solvent-Assisted Synthesis of Azoles from ortho-Substituted Anilines, CO2 and H2

Popis výsledku anglicky

Synthesizing azoles from ortho-substituted anilines, CO2 and H2 has proved difficult due to the low nucleophilicity of anilines, which hinders their N-formylation, i. e., the first step of the reaction. This study demonstrates that R(3)SnX Lewis acids (LA), N-methylmorpholine (NMM) or DBU and polyethyleneimine (PEI) or N-formylmorpholine efficiently catalyse the synthesis of benzimidazole and other azoles from ortho-substituted anilines, CO2 and H2 by reductive coupling of CO2 to nucleophilic amine-based solvents, PEI or morpholine, followed by in-situ transfer of the formyl group to the appropriate ortho-substituted aniline. Under these reaction conditions, spontaneous cyclization of the N-formylated intermediate yields the corresponding azole in up to 98 % yield.

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10402 - Inorganic and nuclear chemistry

Projekt

<a href="/cs/project/GM21-27431M" target="_blank" >GM21-27431M: Lewisovy kyseliny a frustrované Lewisovy páry pro redukčně kondenzační reakce oxidu uhličitého s aminy</a><br>

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Rok uplatnění

2023

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

ChemCatChem

ISSN

1867-3880

e-ISSN

1867-3899

Svazek periodika

15

Číslo periodika v rámci svazku

12

Stát vydavatele periodika

DE - Spolková republika Německo

Počet stran výsledku

5

Strana od-do

e202300510

Kód UT WoS článku

000987147100001

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-85159321954