A Simple Micellar Gold Catalyst Supported by a Hydrophilic Phosphinoferrocene Amidosulfonate Ligand
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F25%3A10500596" target="_blank" >RIV/00216208:11310/25:10500596 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="https://verso.is.cuni.cz/pub/verso.fpl?fname=obd_publikace_handle&handle=7UKHWSMxlL" target="_blank" >https://verso.is.cuni.cz/pub/verso.fpl?fname=obd_publikace_handle&handle=7UKHWSMxlL</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/ejic.202500338" target="_blank" >10.1002/ejic.202500338</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
A Simple Micellar Gold Catalyst Supported by a Hydrophilic Phosphinoferrocene Amidosulfonate Ligand
Popis výsledku v původním jazyce
The design of micellar catalysts is instrumental in transferring metal-catalyzed organic reactions into aqueous reaction media and enabling catalyst reuse. Herein, it is reported that phosphinoferrocene amidosulfonate Ph2PfcC(O)NHCH2SO3(HNEt3) (1, fc = ferrocene-1,1'-diyl) and its chlorogold(I) complex [AuCl(1-κP)] (8) form stable micelles in water. The latter compound is found to be an efficient, self-activating catalyst for the gold-catalyzed cyclization of N-propargyl benzamide into 4,5-dihydro-5-methylene-2-phenyloxazole in a water-ethyl acetate mixture. Structure determination of 8.1/2CH2Cl2 reveals extensive hydrogen bonding between the polar amidosulfonate pendants, in line with the compound's surfactant-like behavior. Density functional theory calculations of the plausible LAu(+) type catalyst suggest a possible in situ self-activation of complex 8 in water via chloride loss, possibly facilitated by the amidosulfonate group and the formation of Au(I)-aqua species.
Název v anglickém jazyce
A Simple Micellar Gold Catalyst Supported by a Hydrophilic Phosphinoferrocene Amidosulfonate Ligand
Popis výsledku anglicky
The design of micellar catalysts is instrumental in transferring metal-catalyzed organic reactions into aqueous reaction media and enabling catalyst reuse. Herein, it is reported that phosphinoferrocene amidosulfonate Ph2PfcC(O)NHCH2SO3(HNEt3) (1, fc = ferrocene-1,1'-diyl) and its chlorogold(I) complex [AuCl(1-κP)] (8) form stable micelles in water. The latter compound is found to be an efficient, self-activating catalyst for the gold-catalyzed cyclization of N-propargyl benzamide into 4,5-dihydro-5-methylene-2-phenyloxazole in a water-ethyl acetate mixture. Structure determination of 8.1/2CH2Cl2 reveals extensive hydrogen bonding between the polar amidosulfonate pendants, in line with the compound's surfactant-like behavior. Density functional theory calculations of the plausible LAu(+) type catalyst suggest a possible in situ self-activation of complex 8 in water via chloride loss, possibly facilitated by the amidosulfonate group and the formation of Au(I)-aqua species.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10402 - Inorganic and nuclear chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
—
Návaznosti
S - Specificky vyzkum na vysokych skolach<br>I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace
Ostatní
Rok uplatnění
2025
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
European Journal of Inorganic Chemistry
ISSN
1434-1948
e-ISSN
1099-0682
Svazek periodika
28
Číslo periodika v rámci svazku
11
Stát vydavatele periodika
DE - Spolková republika Německo
Počet stran výsledku
8
Strana od-do
e202500338
Kód UT WoS článku
001535044900001
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-105011391913