Asymmetric Organocatalyzed Friedel-Crafts Reaction of Trihaloacetaldehydes and Phenols
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216224%3A14160%2F22%3A00126218" target="_blank" >RIV/00216224:14160/22:00126218 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="https://onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1002/adsc.202200180" target="_blank" >https://onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1002/adsc.202200180</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/adsc.202200180" target="_blank" >10.1002/adsc.202200180</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Asymmetric Organocatalyzed Friedel-Crafts Reaction of Trihaloacetaldehydes and Phenols
Popis výsledku v původním jazyce
Herein we report the asymmetric organocatalyzed method for the Friedel-Crafts reaction between activated phenols and trihaloacetaldehydes. A three-phase screening including 41 compounds was employed to identify a catalyst structure based on 3,5-dinitrobenzamide of 9-amino-epi-cinchonidine as the lead catalytic molecule. Under the optimized reaction conditions, the above catalyst offered trihalohydroxyalkylated adducts in yields ranging from 26 to 92% and enantiomeric ratios within 69:31-99:1. The reaction scope was determined on 29 entries and several follow-up transformations of the enantioenriched products were accomplished.
Název v anglickém jazyce
Asymmetric Organocatalyzed Friedel-Crafts Reaction of Trihaloacetaldehydes and Phenols
Popis výsledku anglicky
Herein we report the asymmetric organocatalyzed method for the Friedel-Crafts reaction between activated phenols and trihaloacetaldehydes. A three-phase screening including 41 compounds was employed to identify a catalyst structure based on 3,5-dinitrobenzamide of 9-amino-epi-cinchonidine as the lead catalytic molecule. Under the optimized reaction conditions, the above catalyst offered trihalohydroxyalkylated adducts in yields ranging from 26 to 92% and enantiomeric ratios within 69:31-99:1. The reaction scope was determined on 29 entries and several follow-up transformations of the enantioenriched products were accomplished.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
30104 - Pharmacology and pharmacy
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/LM2018127" target="_blank" >LM2018127: Česká infrastruktura pro integrativní strukturní biologii</a><br>
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2022
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Advanced Synthesis and Catalysis
ISSN
1615-4150
e-ISSN
1615-4169
Svazek periodika
364
Číslo periodika v rámci svazku
13
Stát vydavatele periodika
DE - Spolková republika Německo
Počet stran výsledku
10
Strana od-do
2174-2183
Kód UT WoS článku
000813158700001
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85132173571