Reaction mechanism and stereochemistry of gamma-hexachlorocyclohexane dehydrochlorinase LinA
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216224%3A14310%2F01%3A00004145" target="_blank" >RIV/00216224:14310/01:00004145 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
—
DOI - Digital Object Identifier
—
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Reaction mechanism and stereochemistry of gamma-hexachlorocyclohexane dehydrochlorinase LinA
Popis výsledku v původním jazyce
g-hexachlorocyclohexane dehydrochlorinase (LinA) catalyses the initial steps in the biotransformation of the important insecticide g-hexachlorocyclohexane (g-HCH) by the soil bacterium Sphingomonas paucimobilis UT26. Stereochemical analysis of the reaction products formed during conversion of g-HCH by LinA was investigated by GC-MS, NMR, CD and molecular modeling. The NMR spectra of 1,3,4,5,6-pentachlorocyclohexene (PCCH) produced from g-HCH using either enzymatic dehydrochlorination or alkaline dehydrochlorination were compared and found to be identical. Both enantiomers present in the racemate of synthetic g-PCCH were converted by LinA, each at a different rate. 1,2,4-trichlorobenzene (1,2,4-TCB) was detected as the only product of the biotransformation of biosynthetic g-PCCH. 1,2,4-TCB and 1,2,3-TCB were identified as the dehydrochlorination products of racemic g-PCCH. d-PCCH was detected as the only product of dehydrochlorination of d-HCH. LinA requires the presence of a 1,2-biaxia
Název v anglickém jazyce
Reaction mechanism and stereochemistry of gamma-hexachlorocyclohexane dehydrochlorinase LinA
Popis výsledku anglicky
g-hexachlorocyclohexane dehydrochlorinase (LinA) catalyses the initial steps in the biotransformation of the important insecticide g-hexachlorocyclohexane (g-HCH) by the soil bacterium Sphingomonas paucimobilis UT26. Stereochemical analysis of the reaction products formed during conversion of g-HCH by LinA was investigated by GC-MS, NMR, CD and molecular modeling. The NMR spectra of 1,3,4,5,6-pentachlorocyclohexene (PCCH) produced from g-HCH using either enzymatic dehydrochlorination or alkaline dehydrochlorination were compared and found to be identical. Both enantiomers present in the racemate of synthetic g-PCCH were converted by LinA, each at a different rate. 1,2,4-trichlorobenzene (1,2,4-TCB) was detected as the only product of the biotransformation of biosynthetic g-PCCH. 1,2,4-TCB and 1,2,3-TCB were identified as the dehydrochlorination products of racemic g-PCCH. d-PCCH was detected as the only product of dehydrochlorination of d-HCH. LinA requires the presence of a 1,2-biaxia
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CE - Biochemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2001
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
The Journal of Biological Chemistry
ISSN
—
e-ISSN
—
Svazek periodika
276
Číslo periodika v rámci svazku
11
Stát vydavatele periodika
US - Spojené státy americké
Počet stran výsledku
7
Strana od-do
7734
Kód UT WoS článku
—
EID výsledku v databázi Scopus
—