Syntéza nového 4H-benzo[1,2,4]dithiazinového skeletu a studium jeho elektrochemického chování

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216224%3A14310%2F03%3A00008234" target="_blank" >RIV/00216224:14310/03:00008234 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

čeština

Název v původním jazyce

Syntéza nového 4H-benzo[1,2,4]dithiazinového skeletu a studium jeho elektrochemického chování

Popis výsledku v původním jazyce

V příspěvku bude diskutována syntéza 4H-benzo[1,2,4]dithiazinového systému a jeho elektrochemické chování. Výchozím substrátem pro syntézu uvedeného skeletu byl 2-aminothiofenol, který reakcí s alkyl-, aryl-, případně acylisothiokyanáty poskytuje příslušné 1-(2-sulfanylfenyl)-3-R-thiomočoviny. Tyto připravené deriváty thiomočoviny byly podrobeny oxidačním reakcím za vzniku S-S vazby v rámci 4H-benzo[1,2,4]dithiazinového kruhu. Jako oxidačního činidla byl použit brom, resp. jod v kyselém prostředí (kyselina octová) a vzdušný kyslík v bazickém prostředí. Byla připravena série 3-R-imino-4H-benzo[1,2,4]dithia-zinů, kde R jsou fenyl, allyl, methyl, benzoyl, acetyl, methoxykarbonyl a 2,2-dimethyl-propanoyl. Bylo zjištěno, že oxidativní cyklizace může účinkemredukčního činidla (disiřičitanový anion) probíhat zpět. Proto bylo v další části práce studováno redoxní chování vybraných 3-R-imino-4H-ben-zo[1,2,4]dithiazinů. Ke studiu redoxního chování byla využita cyklická voltametrie. Jako pracovn

Název v anglickém jazyce

Synthesis of novel 4H-benzo[1,2,4]dithiazine system and studies of their electrochemical behaviour

Popis výsledku anglicky

Compounds containing the S-S bond in molecules could be potential scavengers of free radicals in organisms, because the bond chalcogen-chalcogen may be liable to the reversible redox ring-opening and ring-closure. Free radicals damage tissues, cells, andthe whole immunity system of human body and cause many types of cerebrovascular, cardiovascular, and oncological diseases, respectively. Now we found a method for preparation of the new benzo[1,2,4]dithiazine skeleton. We use 2-aminothiophenol as a precursor for synthesis of this skeleton. 2-Amino-thiophenol reacts with alkyl-, aryl-, and acylisothiocyanates in the first step of the synthesis. In accord with literature we found that the application of 2-aminothiophenol and acylisothiocyanate in equimolar amount proceeded to thiurea derivatives. Now we elucidated the existence of these products in isothioureido form. On the other hand, an excess of acylisothiocyanate evoked reaction on both functional, i.e. amino and sulfanyl, groups. I

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

<a href="/cs/project/GA203%2F01%2F1333" target="_blank" >GA203/01/1333: Chalkogenorganické sloučeniny - příprava, transformace a strukturní studie</a><br>

Návaznosti

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Rok uplatnění

2003

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

CHEMICKÉ LISTY

ISSN

0009-2770

e-ISSN

—

Svazek periodika

97

Číslo periodika v rámci svazku

8

Stát vydavatele periodika

SK - Slovenská republika

Počet stran výsledku

1

Strana od-do

775-775

Kód UT WoS článku

—

EID výsledku v databázi Scopus

—