Mikrovlnami podporované intramolekulární 1,3-dipolární cykloadiční reakce v postředí bez rozpouštědla vedoucí k hexahydrochromeno[4,3-b]pyrrolům: rozsah a omezení

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216224%3A14310%2F06%3A00017748" target="_blank" >RIV/00216224:14310/06:00017748 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Microwave-assisted Solvent-free Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions Leading to Hexahydrochromeno[4,3-b] pyrroles: Scope and Limitations

Popis výsledku v původním jazyce

We report the microwave-assisted solvent-free synthesis of hexahydrochromeno[4,3-b]pyrroles. Intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions proceed under these conditions within 15 to 40 min in 16-90% yields. An influence of the microwave irradiation upon various [3+2] cycloaddition reaction intermediates was studied. Additionally, a scope and limitations of these reactions including an influence of the dipolarophile geometry upon the cycloaddition selectivity and steric demands of the dipole upon its reactivity were also disclosed. These observations led us to postulate a preferable transition state of the reaction. Finally, an influence of the microwave irradiation to the isomerization of activated olefins was also described.

Název v anglickém jazyce

Microwave-assisted Solvent-free Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions Leading to Hexahydrochromeno[4,3-b] pyrroles: Scope and Limitations

Popis výsledku anglicky

We report the microwave-assisted solvent-free synthesis of hexahydrochromeno[4,3-b]pyrroles. Intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions proceed under these conditions within 15 to 40 min in 16-90% yields. An influence of the microwave irradiation upon various [3+2] cycloaddition reaction intermediates was studied. Additionally, a scope and limitations of these reactions including an influence of the dipolarophile geometry upon the cycloaddition selectivity and steric demands of the dipole upon its reactivity were also disclosed. These observations led us to postulate a preferable transition state of the reaction. Finally, an influence of the microwave irradiation to the isomerization of activated olefins was also described.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

<a href="/cs/project/OC%20D29.002" target="_blank" >OC D29.002: Chemické přeměny v mikrovlnách</a><br>

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Rok uplatnění

2006

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Tetrahedron

ISSN

0040-4020

e-ISSN

—

Svazek periodika

2007

Číslo periodika v rámci svazku

63

Stát vydavatele periodika

GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

Počet stran výsledku

10

Strana od-do

337-346

Kód UT WoS článku

—

EID výsledku v databázi Scopus

—