NOVÝ SOFISTIKOVANÝ ZPŮSOB SYNTÉZY 1-PYRID-4-YL-PIPERAZINU A JEHO DERIVÁTŮ JAKO STAVEBNÍCH BLOKŮ PRO IMOBILIZOVANÉ KATALYTICKÉ SYSTÉMY
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216224%3A14310%2F11%3A00050741" target="_blank" >RIV/00216224:14310/11:00050741 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
—
DOI - Digital Object Identifier
—
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
čeština
Název v původním jazyce
NOVÝ SOFISTIKOVANÝ ZPŮSOB SYNTÉZY 1-PYRID-4-YL-PIPERAZINU A JEHO DERIVÁTŮ JAKO STAVEBNÍCH BLOKŮ PRO IMOBILIZOVANÉ KATALYTICKÉ SYSTÉMY
Popis výsledku v původním jazyce
V příspěvku bude demonstrována nová přímá jednostupňová metoda přípravy PyPi a to katalyzovanou nukleofilní substitucí atomu chloru na 4-chlorpyridinu piperazinem. Doba reakce byla 12 h a výtěžek 80 %. Identifikace PyPi byla provedena NMR, FTIR, MS a struktura potvrzena X-ray strukturní analýzou. Dále byly u PyPi stanoveny hodnoty pKb1 a pKb2. Byly studovány alkylační reakce PyPi na nesubstituovaném dusíku piperazinu s methyl-akrylátem, akrylamidem, akrylonitrilem, dále acylace anhydridy dikarboxylovýchkyselin (ftal-, sukcin-, maleinanhydrid) a jeho reakce s nitromočovinou vedoucí k 1-karbamoyl-4-(pyrid-4-yl)piperazinu. Nové 4-substituované 1-pyrid-4-yl-piperaziny budou využity jako stavební bloky pro syntézu farmaceutických meziproduktů, imobilizovaných systémů pro inverzní katalýzu fázovým přenosem a aktivaci elektrofilních reagentů.
Název v anglickém jazyce
New sophisticated synthetic method of 1-pyrid-4-yl-piperazine and its derivatives as building blocks for supported catalytic systems
Popis výsledku anglicky
New direct one-step synthesis of 1-pyrid-4-yl-piperazine (PyPi) starting from 4-chloropyridine hydrochloride and piperazine will be demonstrated. Identification of PyPi was done by NMR, FTIR, MS and by X-ray structural analysis. Acid-base konstants wereobtained. Alkylation reaction of PyPi by action of functional derivatives of acrylic acid, acylation reaction and carbamoylation were studied. New 4-substituted 1-pyrid-4-yl-piperazines will be use as building blocks for synthesis of pharma-intermediatesand for preparation of supported catalysts for inverze PTC and electrophiles activation.
Klasifikace
Druh
O - Ostatní výsledky
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/2A-1TP1%2F090" target="_blank" >2A-1TP1/090: Nové katalyzátory a činidla pro udržitelné zelené syntézy a kombinatoriální syntézy.</a><br>
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2011
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů