Substituted Diazatetracyclo[4.4.0.13,10.15,8]dodecanes as Stable Caged Proton Sponges

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216224%3A14310%2F12%3A00057241" target="_blank" >RIV/00216224:14310/12:00057241 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.1021/jo202235f" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1021/jo202235f</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1021/jo202235f" target="_blank" >10.1021/jo202235f</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Substituted Diazatetracyclo[4.4.0.13,10.15,8]dodecanes as Stable Caged Proton Sponges

Popis výsledku v původním jazyce

Herein, we report a molecular framework design differing significantly from the traditional topology of proton sponges. We developed a synthetic approach to the preparation of caged secondary amines by acid-catalyzed rearrangement of fused tetracyclic heterocycles synthesized by intramolecular criss-cross cycloaddition. Alkylation of amines led to air nonsensitive diazatetracyclo[4.4.0.13,10.15,8]dodecanes (DTDs) with rare alicyclic scaffolding in high overall yields. Their pKBH+ values were determinedby transprotonation experiments as well as their sensitivity toward nucleophiles, acids and bases. Crystal structures of free base and monoprotonated form are discussed.

Název v anglickém jazyce

Substituted Diazatetracyclo[4.4.0.13,10.15,8]dodecanes as Stable Caged Proton Sponges

Popis výsledku anglicky

Herein, we report a molecular framework design differing significantly from the traditional topology of proton sponges. We developed a synthetic approach to the preparation of caged secondary amines by acid-catalyzed rearrangement of fused tetracyclic heterocycles synthesized by intramolecular criss-cross cycloaddition. Alkylation of amines led to air nonsensitive diazatetracyclo[4.4.0.13,10.15,8]dodecanes (DTDs) with rare alicyclic scaffolding in high overall yields. Their pKBH+ values were determinedby transprotonation experiments as well as their sensitivity toward nucleophiles, acids and bases. Crystal structures of free base and monoprotonated form are discussed.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

<a href="/cs/project/GA203%2F09%2F1345" target="_blank" >GA203/09/1345: Allenový synthon v přípravě heterocyklických sloučenin</a><br>

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Rok uplatnění

2012

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

The Journal of Organic Chemistry

ISSN

0022-3263

e-ISSN

—

Svazek periodika

77

Číslo periodika v rámci svazku

2

Stát vydavatele periodika

US - Spojené státy americké

Počet stran výsledku

8

Strana od-do

1010-1017

Kód UT WoS článku

000299238400022

EID výsledku v databázi Scopus

—