Substituted homoallenyl aldehydes and their derivatives. Part 1: Homoallenyl aldehydes and protected hydrazones

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216224%3A14310%2F13%3A00065928" target="_blank" >RIV/00216224:14310/13:00065928 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.2478/s11696-012-0215-6" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.2478/s11696-012-0215-6</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.2478/s11696-012-0215-6" target="_blank" >10.2478/s11696-012-0215-6</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Substituted homoallenyl aldehydes and their derivatives. Part 1: Homoallenyl aldehydes and protected hydrazones

Popis výsledku v původním jazyce

The paper presents a simple synthesis of substituted propargyl vinyl ethers and their subsequent thermally-initiated Claisen rearrangement leading to various 3-substituted homoallenyl aldehydes. Several methods, including Sonogashira coupling, base-promoted substitution on the triple bond by sodium amide or butyllithium, and the preparation of substituted propargyl alcohols, were used in the initial step. Phosphate-protected homoallenyl aldehyde hydrazone derivatives were synthesised and fully characterised. The stereochemistry of 9-anthracene carbaldehyde hydrazone, which, surprisingly, afforded both cis and trans isomers, was established using X-ray analysis.

Název v anglickém jazyce

Substituted homoallenyl aldehydes and their derivatives. Part 1: Homoallenyl aldehydes and protected hydrazones

Popis výsledku anglicky

The paper presents a simple synthesis of substituted propargyl vinyl ethers and their subsequent thermally-initiated Claisen rearrangement leading to various 3-substituted homoallenyl aldehydes. Several methods, including Sonogashira coupling, base-promoted substitution on the triple bond by sodium amide or butyllithium, and the preparation of substituted propargyl alcohols, were used in the initial step. Phosphate-protected homoallenyl aldehyde hydrazone derivatives were synthesised and fully characterised. The stereochemistry of 9-anthracene carbaldehyde hydrazone, which, surprisingly, afforded both cis and trans isomers, was established using X-ray analysis.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

<a href="/cs/project/GA203%2F09%2F1345" target="_blank" >GA203/09/1345: Allenový synthon v přípravě heterocyklických sloučenin</a><br>

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Rok uplatnění

2013

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Chemical Papers

ISSN

0366-6352

e-ISSN

—

Svazek periodika

67

Číslo periodika v rámci svazku

1

Stát vydavatele periodika

PL - Polská republika

Počet stran výsledku

11

Strana od-do

29-39

Kód UT WoS článku

000308951200005

EID výsledku v databázi Scopus

—