Spirocyclisation of phytoalexin 1-methoxybrassinin in the presence of Grignard reagents
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216224%3A14310%2F13%3A00068413" target="_blank" >RIV/00216224:14310/13:00068413 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.2478/s11696-013-0335-7" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.2478/s11696-013-0335-7</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.2478/s11696-013-0335-7" target="_blank" >10.2478/s11696-013-0335-7</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Spirocyclisation of phytoalexin 1-methoxybrassinin in the presence of Grignard reagents
Popis výsledku v původním jazyce
The anti-cancer properties of naturally occurring (2R, 3R)-(-)-1-methoxyspirobrassinol methyl ether (I) and their synthetic amino or piperidyl analogues II inspired us to study the synthesis of new target compounds III with a C-C bond in the 2-position of indole rather than a C-N or C-O bond (I or II respectively). The goal was achieved via electrophilic-nucleophilic 3,2-difunctionalisation of 1-methoxybrassinin (IV ) in the presence of bromine and the Grignard reagent leading to the formation of cis- and trans-C-C analogues of I. Finally, the anti-cancer activities of the new compounds were measured and compared with I and II in order to show the importance of a heteroatom in the 2-substituted indole on the anti-cancer activity of spirobrassinols.
Název v anglickém jazyce
Spirocyclisation of phytoalexin 1-methoxybrassinin in the presence of Grignard reagents
Popis výsledku anglicky
The anti-cancer properties of naturally occurring (2R, 3R)-(-)-1-methoxyspirobrassinol methyl ether (I) and their synthetic amino or piperidyl analogues II inspired us to study the synthesis of new target compounds III with a C-C bond in the 2-position of indole rather than a C-N or C-O bond (I or II respectively). The goal was achieved via electrophilic-nucleophilic 3,2-difunctionalisation of 1-methoxybrassinin (IV ) in the presence of bromine and the Grignard reagent leading to the formation of cis- and trans-C-C analogues of I. Finally, the anti-cancer activities of the new compounds were measured and compared with I and II in order to show the importance of a heteroatom in the 2-substituted indole on the anti-cancer activity of spirobrassinols.
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
—
Návaznosti
S - Specificky vyzkum na vysokych skolach
Ostatní
Rok uplatnění
2013
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Chemical Papers
ISSN
0366-6352
e-ISSN
—
Svazek periodika
67
Číslo periodika v rámci svazku
6
Stát vydavatele periodika
PL - Polská republika
Počet stran výsledku
12
Strana od-do
631-642
Kód UT WoS článku
000316294900007
EID výsledku v databázi Scopus
—