Approach to a Substituted Heptamethine Cyanine Chain by the Ring Opening of Zincke Salts

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216224%3A14310%2F19%3A00107544" target="_blank" >RIV/00216224:14310/19:00107544 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.9b02537" target="_blank" >https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.9b02537</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1021/jacs.9b02537" target="_blank" >10.1021/jacs.9b02537</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Approach to a Substituted Heptamethine Cyanine Chain by the Ring Opening of Zincke Salts

Popis výsledku v původním jazyce

Cyanine dyes play an indispensable and central role in modern fluorescence-based biological techniques. Despite their importance and widespread use, the current synthesis methods of heptamethine chain modification are restricted to coupling reactions and nucleophilic substitution at the meso position in the chain. Herein, we report the direct transformation of Zincke salts to cyanine dyes under mild conditions, accompanied by the incorporation of a substituted pyridine residue into the heptamethine scaffold. This work represents the first general approach that allows the introduction of diverse substituents and different substitution patterns at the C3'-C5' positions of the chain. High yields, functional tolerance, versatility toward the condensation partners, and scalability make this method a powerful tool for accessing a new generation of cyanine derivatives.

Název v anglickém jazyce

Approach to a Substituted Heptamethine Cyanine Chain by the Ring Opening of Zincke Salts

Popis výsledku anglicky

Cyanine dyes play an indispensable and central role in modern fluorescence-based biological techniques. Despite their importance and widespread use, the current synthesis methods of heptamethine chain modification are restricted to coupling reactions and nucleophilic substitution at the meso position in the chain. Herein, we report the direct transformation of Zincke salts to cyanine dyes under mild conditions, accompanied by the incorporation of a substituted pyridine residue into the heptamethine scaffold. This work represents the first general approach that allows the introduction of diverse substituents and different substitution patterns at the C3'-C5' positions of the chain. High yields, functional tolerance, versatility toward the condensation partners, and scalability make this method a powerful tool for accessing a new generation of cyanine derivatives.

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10400 - Chemical sciences

Projekt

Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2019

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Journal of the American Chemical Society

ISSN

0002-7863

e-ISSN

—

Svazek periodika

141

Číslo periodika v rámci svazku

17

Stát vydavatele periodika

US - Spojené státy americké

Počet stran výsledku

8

Strana od-do

7155-7162

Kód UT WoS článku

000466987900047

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-85065119138