Vše

Co hledáte?

Vše
Projekty
Výsledky výzkumu
Subjekty

Rychlé hledání

  • Projekty podpořené TA ČR
  • Významné projekty
  • Projekty s nejvyšší státní podporou
  • Aktuálně běžící projekty

Chytré vyhledávání

  • Takto najdu konkrétní +slovo
  • Takto z výsledků -slovo zcela vynechám
  • “Takto můžu najít celou frázi”

Structure-Photoreactivity Relationship of 3-Hydroxyflavone-BasedCO-Releasing Molecules br

Identifikátory výsledku

  • Kód výsledku v IS VaVaI

    <a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216224%3A14310%2F22%3A00126179" target="_blank" >RIV/00216224:14310/22:00126179 - isvavai.cz</a>

  • Výsledek na webu

    <a href="https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.2c00032" target="_blank" >https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.2c00032</a>

  • DOI - Digital Object Identifier

    <a href="http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.2c00032" target="_blank" >10.1021/acs.joc.2c00032</a>

Alternativní jazyky

  • Jazyk výsledku

    angličtina

  • Název v původním jazyce

    Structure-Photoreactivity Relationship of 3-Hydroxyflavone-BasedCO-Releasing Molecules br

  • Popis výsledku v původním jazyce

    Carbon monoxide (CO) is an endogenous signalingmolecule that regulates diverse physiological processes. The therapeuticpotential of CO is hampered by its intrinsic toxicity, and its administrationposes a significant challenge. Photoactivatable CO-releasing molecules(photoCORMs) are an excellent tool to overcome the side effects ofuntargeted CO administration and provide precise spatial and temporalcontrol over its release. Here, we studied the CO release mechanism of asmall library of derivatives based on 3-hydroxy-2-phenyl-4H-benzo[g]-chromen-4-one (flavonol), previously developed as an efficient photo-CORM, by steady-state and femto/nanosecond transient absorptionspectroscopies. The main objectives of the work were to explore in detailhow to enhance the efficiency of CO photorelease fromflavonols,bathochromically shift their absorption bands, control their acid-baseproperties and solubilities in aqueous solutions, and minimize primary orsecondary photochemical side-reactions, such as self-photooxygenation. The best photoCORM performance was achieved bycombining substituents, which simultaneously bathochromically shift the chromophore absorption spectrum, enhance the formationof the productive triplet state, and suppress the singlet oxygen production by shorteningflavonol triplet-state lifetimes. In addition,the cell toxicity of selectedflavonol compounds was analyzed using in vitro hepatic HepG2 cells.

  • Název v anglickém jazyce

    Structure-Photoreactivity Relationship of 3-Hydroxyflavone-BasedCO-Releasing Molecules br

  • Popis výsledku anglicky

    Carbon monoxide (CO) is an endogenous signalingmolecule that regulates diverse physiological processes. The therapeuticpotential of CO is hampered by its intrinsic toxicity, and its administrationposes a significant challenge. Photoactivatable CO-releasing molecules(photoCORMs) are an excellent tool to overcome the side effects ofuntargeted CO administration and provide precise spatial and temporalcontrol over its release. Here, we studied the CO release mechanism of asmall library of derivatives based on 3-hydroxy-2-phenyl-4H-benzo[g]-chromen-4-one (flavonol), previously developed as an efficient photo-CORM, by steady-state and femto/nanosecond transient absorptionspectroscopies. The main objectives of the work were to explore in detailhow to enhance the efficiency of CO photorelease fromflavonols,bathochromically shift their absorption bands, control their acid-baseproperties and solubilities in aqueous solutions, and minimize primary orsecondary photochemical side-reactions, such as self-photooxygenation. The best photoCORM performance was achieved bycombining substituents, which simultaneously bathochromically shift the chromophore absorption spectrum, enhance the formationof the productive triplet state, and suppress the singlet oxygen production by shorteningflavonol triplet-state lifetimes. In addition,the cell toxicity of selectedflavonol compounds was analyzed using in vitro hepatic HepG2 cells.

Klasifikace

  • Druh

    J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science

  • CEP obor

  • OECD FORD obor

    10401 - Organic chemistry

Návaznosti výsledku

  • Projekt

    Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.

  • Návaznosti

    P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>S - Specificky vyzkum na vysokych skolach<br>I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Ostatní

  • Rok uplatnění

    2022

  • Kód důvěrnosti údajů

    S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Údaje specifické pro druh výsledku

  • Název periodika

    Journal of Organic Chemistry

  • ISSN

    0022-3263

  • e-ISSN

    1520-6904

  • Svazek periodika

    87

  • Číslo periodika v rámci svazku

    7

  • Stát vydavatele periodika

    US - Spojené státy americké

  • Počet stran výsledku

    14

  • Strana od-do

    4750-4763

  • Kód UT WoS článku

    000784116400025

  • EID výsledku v databázi Scopus

    2-s2.0-85127114706