Structural and energetic factors controlling the enantioselectivity of dinucleotide formation under prebiotic conditions
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216224%3A14740%2F13%3A00068748" target="_blank" >RIV/00216224:14740/13:00068748 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/68081707:_____/13:00392589
Výsledek na webu
<a href="http://pubs.rsc.org/en/content/articlepdf/2013/cp/c3cp44156c" target="_blank" >http://pubs.rsc.org/en/content/articlepdf/2013/cp/c3cp44156c</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1039/c3cp44156c" target="_blank" >10.1039/c3cp44156c</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Structural and energetic factors controlling the enantioselectivity of dinucleotide formation under prebiotic conditions
Popis výsledku v původním jazyce
Recently, it has been reported that the montmorillonite-catalyzed oligomerization of activated nucleotides exhibits remarkable enantioselectivity. In the current paper we investigate the structures and intrinsic energies of homochiral and heterochiral cyclic dinucleotides by means of accurate quantum chemical calculations in gas-phase and in bulk water. The steric effect of the clay is represented with geometrical constraints. Our computations reveal that the heterochiral dimer geometries are systematically less stable than their homochiral counterparts due to steric clashes inside the sugar-phosphate ring geometry. Thus we suggest that the homochiral selectivity observed in the cyclic dinucleotide formation in confined spaces may arise from the energetic destabilization of the heterochiral ring geometries as compared to their homochiral analogues. In the present paper we provide the first model of the 3D structure of D, L cyclic dinucleotides, which until now has eluded experimental o
Název v anglickém jazyce
Structural and energetic factors controlling the enantioselectivity of dinucleotide formation under prebiotic conditions
Popis výsledku anglicky
Recently, it has been reported that the montmorillonite-catalyzed oligomerization of activated nucleotides exhibits remarkable enantioselectivity. In the current paper we investigate the structures and intrinsic energies of homochiral and heterochiral cyclic dinucleotides by means of accurate quantum chemical calculations in gas-phase and in bulk water. The steric effect of the clay is represented with geometrical constraints. Our computations reveal that the heterochiral dimer geometries are systematically less stable than their homochiral counterparts due to steric clashes inside the sugar-phosphate ring geometry. Thus we suggest that the homochiral selectivity observed in the cyclic dinucleotide formation in confined spaces may arise from the energetic destabilization of the heterochiral ring geometries as compared to their homochiral analogues. In the present paper we provide the first model of the 3D structure of D, L cyclic dinucleotides, which until now has eluded experimental o
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CF - Fyzikální chemie a teoretická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2013
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Physical Chemistry Chemical Physics
ISSN
1463-9076
e-ISSN
—
Svazek periodika
15
Číslo periodika v rámci svazku
17
Stát vydavatele periodika
GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska
Počet stran výsledku
8
Strana od-do
6235-6242
Kód UT WoS článku
000317012800013
EID výsledku v databázi Scopus
—