Anion Recognition by a Bioactive Diureidodecalin Anionophore: Solid-State, Solution, and Computational Studies
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216224%3A14740%2F18%3A00102479" target="_blank" >RIV/00216224:14740/18:00102479 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="https://doi.org/10.1002/chem.201800537" target="_blank" >https://doi.org/10.1002/chem.201800537</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/chem.201800537" target="_blank" >10.1002/chem.201800537</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Anion Recognition by a Bioactive Diureidodecalin Anionophore: Solid-State, Solution, and Computational Studies
Popis výsledku v původním jazyce
Recent work has identified a bis-(p-nitrophenyl)ureidodecalin anion carrier as a promising candidate for biomedical applications, showing good activity for chloride transport in cells yet almost no cytotoxicity. To underpin further development of this and related molecules, we report a detailed structural and binding investigation. Crystal structures of the transporter as five solvates confirm the diaxial positioning of urea groups while revealing a degree of conformational flexibility. Structures of complexes with Cl-, Br-, NO3-, SO42-, and AcO-, supported by computational studies, show how the binding site can adapt to accommodate these anions. 1H NMR binding studies reveal exceptionally high affinities for anions in DMSO, decreasing in the order SO42- > H2PO4- ~ HCO3- ~ AcO- >> HSO4- > Cl- > Br- > NO3- > I-. Analysis of the binding results suggests that selectivity is determined mainly by the hydrogen bond acceptor strength of different anions, but is also modulated by receptor geometry.
Název v anglickém jazyce
Anion Recognition by a Bioactive Diureidodecalin Anionophore: Solid-State, Solution, and Computational Studies
Popis výsledku anglicky
Recent work has identified a bis-(p-nitrophenyl)ureidodecalin anion carrier as a promising candidate for biomedical applications, showing good activity for chloride transport in cells yet almost no cytotoxicity. To underpin further development of this and related molecules, we report a detailed structural and binding investigation. Crystal structures of the transporter as five solvates confirm the diaxial positioning of urea groups while revealing a degree of conformational flexibility. Structures of complexes with Cl-, Br-, NO3-, SO42-, and AcO-, supported by computational studies, show how the binding site can adapt to accommodate these anions. 1H NMR binding studies reveal exceptionally high affinities for anions in DMSO, decreasing in the order SO42- > H2PO4- ~ HCO3- ~ AcO- >> HSO4- > Cl- > Br- > NO3- > I-. Analysis of the binding results suggests that selectivity is determined mainly by the hydrogen bond acceptor strength of different anions, but is also modulated by receptor geometry.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/LQ1601" target="_blank" >LQ1601: CEITEC 2020</a><br>
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2018
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Chemistry - A European Journal
ISSN
0947-6539
e-ISSN
1521-3765
Svazek periodika
24
Číslo periodika v rámci svazku
32
Stát vydavatele periodika
DE - Spolková republika Německo
Počet stran výsledku
8
Strana od-do
8178-8185
Kód UT WoS článku
000437268400022
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85048318397