Využití chirálních pyridinimidazolinonů jako enantioselektivních katalyzátorů allylové oxidace a Henryho reakce

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216275%3A25310%2F05%3A00002688" target="_blank" >RIV/00216275:25310/05:00002688 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

čeština

Název v původním jazyce

Využití chirálních pyridinimidazolinonů jako enantioselektivních katalyzátorů allylové oxidace a Henryho reakce

Popis výsledku v původním jazyce

Byly připraveny chirální pyridinimidazolinonové ligandy, jejichž struktura je velmi podobná oxazolinovým ligandům. Tyto ligandy vytvařejí stabilní komplexy s mědnatými a mědnými solemi. Struktura těchto komplexů byla podrobně studována pomocí X-ray spektroskopie. Mědnaté komplexy pyridinimidazolinonových ligandů byly studovány jako enantioselektivní katalyzátory Henryho reakce. Použitím 5 mol % katalyzátorů na reakci nitromethanu se substituovanými benzaldehydy byly získany příslušné nitroaldoly s celkovými výtěžky v rozmezí 41 - 81% a maximálními optickými výtěžky 19%. Mědné komplexy pyridinimidazolinonových ligandů byly použity jako enantioselektivní katalyzátory Karashovy allylové oxidace olefinů. Příprava těchto mědných komplexů byla provedena redukcí mědnatých komplexů fenylhydrazinem in situ. Oxidací cyklopentenu, cyklohexenu a cykloheptenu terc-butyl peroxybenzoatem za přítomnosti 5 mol % mědného katalyzátoru byly získany příslušné opticky aktivní allyl benzoaty s maximálním opt

Název v anglickém jazyce

Application of chiral imidazolonepyridines as enantioselective catalysts for allylic oxidation and Henry΄s reaction

Popis výsledku anglicky

New chiral imidazolonepyridines ligands and their copper complexes have been prepared. The structure of complexes have been characterised by X-ray analysis. The copper(II) complexes have been used as enantioselective catalysts for Henry reaction, reaction of substituted benzaldehydes and nitromethane in scale 5 mol %. The nitroaldol products have been obtained in chemical yield 41 - 81% and enantiomeric excess 0 - 19%. The copper(I) complexes have been found as suitable catalysts for asymmetric allylicoxidation of cyclic alkenes. The preparation of these complexes have been performed from copper(II) complexes by reduction with phenylhydrazine. Allylic oxidation of cyclopentene, cyclohexene and cycloheptene with terc-butyl peroxybenzoate in the presence of 5 mol % of copper(I) catalyst gives appropriate ester with optical yield 0 - 22%.

Druh

D - Stať ve sborníku

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

<a href="/cs/project/GA203%2F04%2F0646" target="_blank" >GA203/04/0646: Nové ligandy a komplexy mono- a bis(imidazolyl)pyridinů: Syntéza, charakterizace, vlastnosti</a><br>

Návaznosti

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Rok uplatnění

2005

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název statě ve sborníku

Chemické listy

ISBN

0009-2770

ISSN

—

e-ISSN

—

Počet stran výsledku

1

Strana od-do

834

Název nakladatele

Česká společnost chemická

Místo vydání

Praha

Místo konání akce

Nymburk

Datum konání akce

4. 9. 2005

Typ akce podle státní příslušnosti

CST - Celostátní akce

Kód UT WoS článku

—