Highly Enantioselective Nitroaldol Reactions Catalyzed by Copper(II) Complexes Derived from Substituted 2-(Pyridin-2-yl)imidazolidin-4-one Ligands
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216275%3A25310%2F11%3A39892019" target="_blank" >RIV/00216275:25310/11:39892019 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.1021/jo200703j" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1021/jo200703j</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1021/jo200703j" target="_blank" >10.1021/jo200703j</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Highly Enantioselective Nitroaldol Reactions Catalyzed by Copper(II) Complexes Derived from Substituted 2-(Pyridin-2-yl)imidazolidin-4-one Ligands
Popis výsledku v původním jazyce
Ten optically pure substituted 2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-ones, 1a-d, 2a-4a, and 2b-4b, were prepared and characterized. The absolute configurations of individual ligands were determined by X-ray analysis or NOESY experiments. The Cu(II) complexes ofthe respective ligands were studied as enantioselective catalysts of the nitroaldol (Henry) reaction of aldehydes with nitromethane, giving the corresponding substituted 2-nitroalkanols. In the case of an anti arrangement of the imidazolidin-4-one ring,the obtained result was 91-96% ee, whereas in the case of syn arrangement, a significant drop to 25-27% ee was observed.
Název v anglickém jazyce
Highly Enantioselective Nitroaldol Reactions Catalyzed by Copper(II) Complexes Derived from Substituted 2-(Pyridin-2-yl)imidazolidin-4-one Ligands
Popis výsledku anglicky
Ten optically pure substituted 2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-ones, 1a-d, 2a-4a, and 2b-4b, were prepared and characterized. The absolute configurations of individual ligands were determined by X-ray analysis or NOESY experiments. The Cu(II) complexes ofthe respective ligands were studied as enantioselective catalysts of the nitroaldol (Henry) reaction of aldehydes with nitromethane, giving the corresponding substituted 2-nitroalkanols. In the case of an anti arrangement of the imidazolidin-4-one ring,the obtained result was 91-96% ee, whereas in the case of syn arrangement, a significant drop to 25-27% ee was observed.
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
—
Návaznosti
Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)
Ostatní
Rok uplatnění
2011
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Journal of Organic Chemistry
ISSN
0022-3263
e-ISSN
—
Svazek periodika
76
Číslo periodika v rámci svazku
11
Stát vydavatele periodika
US - Spojené státy americké
Počet stran výsledku
7
Strana od-do
4787-4793
Kód UT WoS článku
000291128300056
EID výsledku v databázi Scopus
—