Stereoselective Synthesis of the Key Intermediates of the HIV Protease Inhibitor Fosamprenavir and Its Diastereomer

Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216275%3A25310%2F13%3A39896100" target="_blank" >RIV/00216275:25310/13:39896100 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.1055/s-0033-1338803" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1055/s-0033-1338803</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1055/s-0033-1338803" target="_blank" >10.1055/s-0033-1338803</a>

Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Stereoselective Synthesis of the Key Intermediates of the HIV Protease Inhibitor Fosamprenavir and Its Diastereomer
Popis výsledku v původním jazyce
Highly stereoselective Henry reaction has been used in the synthesis of the fosamprenavir precursor (2S,3R)-N-tert-butyl-oxycarbonyl-2-amino-3-hydroxy-1-phenyl-4-nitrobutane and its 2S, 3S diasteromer from N-tert-butyloxycarbonyl-(S)-phenylalaninal and nitromethane. The complex of (2S,5R)- or (2R,5S)-5-isopropyl-5-methyl-2-(pyridine-2-yl)imidazolidine-4-one with copper(II) acetate has been used as the catalyst which provided the product with 2S,3R absolute configuration (dr = 90: 10, overall yield 89%)or 2S,3S (dr = 99: 1, overall yield 94%), respectively.
Název v anglickém jazyce
Stereoselective Synthesis of the Key Intermediates of the HIV Protease Inhibitor Fosamprenavir and Its Diastereomer
Popis výsledku anglicky
Highly stereoselective Henry reaction has been used in the synthesis of the fosamprenavir precursor (2S,3R)-N-tert-butyl-oxycarbonyl-2-amino-3-hydroxy-1-phenyl-4-nitrobutane and its 2S, 3S diasteromer from N-tert-butyloxycarbonyl-(S)-phenylalaninal and nitromethane. The complex of (2S,5R)- or (2R,5S)-5-isopropyl-5-methyl-2-(pyridine-2-yl)imidazolidine-4-one with copper(II) acetate has been used as the catalyst which provided the product with 2S,3R absolute configuration (dr = 90: 10, overall yield 89%)or 2S,3S (dr = 99: 1, overall yield 94%), respectively.

Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—

Projekt
<a href="/cs/project/EE2.3.30.0021" target="_blank" >EE2.3.30.0021: Posílení excelentních týmů výzkumu a vývoje na Univerzitě Pardubice</a><br>
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Rok uplatnění
2013
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Podobné výsledky(10)