Benzo[d]imidazole and Aliphatic alpha-Amino Acid Derived Primary Amines in Asymmetric Aldol Reaction

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216275%3A25310%2F14%3A39897795" target="_blank" >RIV/00216275:25310/14:39897795 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.1055/s-0033-1340598" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1055/s-0033-1340598</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1055/s-0033-1340598" target="_blank" >10.1055/s-0033-1340598</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Benzo[d]imidazole and Aliphatic alpha-Amino Acid Derived Primary Amines in Asymmetric Aldol Reaction

Popis výsledku v původním jazyce

Starting from essential alfa-amino acids, four new benzo[d]imidazole and alkyl chain substituted primary amines were synthesized. The reaction sequence involves activation of the Boc-amino acid carboxylic acid, reaction with o-phenylenediamine and subsequent cyclization to benzo[d]imidazole. N-Methylation and final Boc group removal afforded four new primary amines. The synthesized amines were preliminarily applied as organocatalysts in asymmetric version of the aldol reaction between 4-nitrobenzaldehyde and acetone/cyclohexanone achieving chemical yields 40-64 % and ee and de up to 65 and 96 %, respectively.

Název v anglickém jazyce

Benzo[d]imidazole and Aliphatic alpha-Amino Acid Derived Primary Amines in Asymmetric Aldol Reaction

Popis výsledku anglicky

Starting from essential alfa-amino acids, four new benzo[d]imidazole and alkyl chain substituted primary amines were synthesized. The reaction sequence involves activation of the Boc-amino acid carboxylic acid, reaction with o-phenylenediamine and subsequent cyclization to benzo[d]imidazole. N-Methylation and final Boc group removal afforded four new primary amines. The synthesized amines were preliminarily applied as organocatalysts in asymmetric version of the aldol reaction between 4-nitrobenzaldehyde and acetone/cyclohexanone achieving chemical yields 40-64 % and ee and de up to 65 and 96 %, respectively.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

—

Návaznosti

S - Specificky vyzkum na vysokych skolach<br>I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2014

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Synlett

ISSN

0936-5214

e-ISSN

—

Svazek periodika

25

Číslo periodika v rámci svazku

4

Stát vydavatele periodika

DE - Spolková republika Německo

Počet stran výsledku

4

Strana od-do

491-494

Kód UT WoS článku

000331462000005

EID výsledku v databázi Scopus

—