An intramolecular C-N cross-coupling of beta-enaminones: a simple and efficient way to precursors of some alkaloids of Galipea officinalis

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216275%3A25310%2F15%3A39899690" target="_blank" >RIV/00216275:25310/15:39899690 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.3762/bjoc.11.99" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.3762/bjoc.11.99</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.3762/bjoc.11.99" target="_blank" >10.3762/bjoc.11.99</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

An intramolecular C-N cross-coupling of beta-enaminones: a simple and efficient way to precursors of some alkaloids of Galipea officinalis

Popis výsledku v původním jazyce

2-Aroylmethylidene-1,2,3,4-tetrahydroquinolines with the appropriate substituents can be suitable precursors for the synthesis of alkaloids from Galipea officinalis (cuspareine, galipeine, galipinine, angustureine). However, only two, rather low-yieldingprocedures for their synthesis are described in the literature. We have developed a simple and efficient protocol for an intramolecular, palladium or copper-catalysed amination of both chloro- and bromo-substituted 3-amino-1,5-diphenylpent-2-en-1-ones leading to the above-mentioned tetrahydroquinoline moiety. The methodology is superior to the methods published to date.

Název v anglickém jazyce

An intramolecular C-N cross-coupling of beta-enaminones: a simple and efficient way to precursors of some alkaloids of Galipea officinalis

Popis výsledku anglicky

2-Aroylmethylidene-1,2,3,4-tetrahydroquinolines with the appropriate substituents can be suitable precursors for the synthesis of alkaloids from Galipea officinalis (cuspareine, galipeine, galipinine, angustureine). However, only two, rather low-yieldingprocedures for their synthesis are described in the literature. We have developed a simple and efficient protocol for an intramolecular, palladium or copper-catalysed amination of both chloro- and bromo-substituted 3-amino-1,5-diphenylpent-2-en-1-ones leading to the above-mentioned tetrahydroquinoline moiety. The methodology is superior to the methods published to date.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

—

Návaznosti

S - Specificky vyzkum na vysokych skolach<br>I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2015

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Beilstein Journal of Organic Chemistry

ISSN

1860-5397

e-ISSN

—

Svazek periodika

11

Číslo periodika v rámci svazku

květen

Stát vydavatele periodika

DE - Spolková republika Německo

Počet stran výsledku

9

Strana od-do

884-892

Kód UT WoS článku

000355166200001

EID výsledku v databázi Scopus

—