Visible Light Photocatalytic Aerobic Oxygenation of Indoles and pH as a Chemoselective Switch

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216275%3A25310%2F16%3A39901631" target="_blank" >RIV/00216275:25310/16:39901631 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acscatal.6b01969" target="_blank" >http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acscatal.6b01969</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acscatal.6b01969" target="_blank" >10.1021/acscatal.6b01969</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Visible Light Photocatalytic Aerobic Oxygenation of Indoles and pH as a Chemoselective Switch

Popis výsledku v původním jazyce

An efficient chemodivergent strategy for visible light photocatalysis is developed. In the presence of a dicyanopyrazine-derived chromophore (DPZ) photocatalyst, aerobic photooxygenation of indoles could produce either isatins or formylformanilides in satisfactory yields by judiciously selecting inorganic salts or modulating the reaction pH. The current chemodivergent method is also effective with 2-substituted indoles, opening straightforward synthetic routes to valuable 2,2-disubstituted 3-oxindoles, formylformanilide derivatives, and benzoxazinones. Mechanistic investigations involving cyclic voltammetry studies further confirm that reaction pH influences the electrochemical properties of DPZ, thus affecting the oxidative pathway by which indoles are being transformed.

Název v anglickém jazyce

Visible Light Photocatalytic Aerobic Oxygenation of Indoles and pH as a Chemoselective Switch

Popis výsledku anglicky

An efficient chemodivergent strategy for visible light photocatalysis is developed. In the presence of a dicyanopyrazine-derived chromophore (DPZ) photocatalyst, aerobic photooxygenation of indoles could produce either isatins or formylformanilides in satisfactory yields by judiciously selecting inorganic salts or modulating the reaction pH. The current chemodivergent method is also effective with 2-substituted indoles, opening straightforward synthetic routes to valuable 2,2-disubstituted 3-oxindoles, formylformanilide derivatives, and benzoxazinones. Mechanistic investigations involving cyclic voltammetry studies further confirm that reaction pH influences the electrochemical properties of DPZ, thus affecting the oxidative pathway by which indoles are being transformed.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

—

Návaznosti

I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2016

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

ACS Catalysis

ISSN

2155-5435

e-ISSN

—

Svazek periodika

6

Číslo periodika v rámci svazku

10

Stát vydavatele periodika

US - Spojené státy americké

Počet stran výsledku

8

Strana od-do

6853-6860

Kód UT WoS článku

000385057900065

EID výsledku v databázi Scopus

—