Polystyrene supported benzoylthiourea-pyrrolidine organocatalyst for the enantioselective Michael addition
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216275%3A25310%2F16%3A39901632" target="_blank" >RIV/00216275:25310/16:39901632 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2016.06.015" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2016.06.015</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2016.06.015" target="_blank" >10.1016/j.tetasy.2016.06.015</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Polystyrene supported benzoylthiourea-pyrrolidine organocatalyst for the enantioselective Michael addition
Popis výsledku v původním jazyce
Herein the preparation of a swellable pearl-like copolymer of styrene with anchored (S)-1-benzoyl-3-(pyrrolidine-2-ylmethyl)thiourea (20-600 mu m) and its application as a recyclable organocatalyst for the Michael addition of ketones to functionalized beta-nitrostyrenes is described. The rate of the reaction taking place in the matrix of the swellable polymeric catalyst was comparable with the reaction rate in homogeneous medium. The corresponding functionalized 4-nitroketones were formed quantitatively with the enantiomeric excesses up to 98% ee. After a fivefold recycling of the catalyst, no decrease in the yield was detected, but the enantioselectivity was slightly lowered (95 -> 88% ee).
Název v anglickém jazyce
Polystyrene supported benzoylthiourea-pyrrolidine organocatalyst for the enantioselective Michael addition
Popis výsledku anglicky
Herein the preparation of a swellable pearl-like copolymer of styrene with anchored (S)-1-benzoyl-3-(pyrrolidine-2-ylmethyl)thiourea (20-600 mu m) and its application as a recyclable organocatalyst for the Michael addition of ketones to functionalized beta-nitrostyrenes is described. The rate of the reaction taking place in the matrix of the swellable polymeric catalyst was comparable with the reaction rate in homogeneous medium. The corresponding functionalized 4-nitroketones were formed quantitatively with the enantiomeric excesses up to 98% ee. After a fivefold recycling of the catalyst, no decrease in the yield was detected, but the enantioselectivity was slightly lowered (95 -> 88% ee).
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/GA14-00925S" target="_blank" >GA14-00925S: Imobilizované enantioselektivní katalyzátory</a><br>
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2016
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Tetrahedron Asymmetry
ISSN
0957-4166
e-ISSN
—
Svazek periodika
27
Číslo periodika v rámci svazku
16
Stát vydavatele periodika
NL - Nizozemsko
Počet stran výsledku
6
Strana od-do
782-787
Kód UT WoS článku
000381170900011
EID výsledku v databázi Scopus
—