Synthesis of [1,2-a]-fused tricyclic dihydroquinolines by palladium-catalyzed intramolecular C-N cross-coupling of polarized heterocyclic enamines

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216275%3A25310%2F16%3A39901636" target="_blank" >RIV/00216275:25310/16:39901636 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.3998/ark.5550190.p009.723" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.3998/ark.5550190.p009.723</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.3998/ark.5550190.p009.723" target="_blank" >10.3998/ark.5550190.p009.723</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Synthesis of [1,2-a]-fused tricyclic dihydroquinolines by palladium-catalyzed intramolecular C-N cross-coupling of polarized heterocyclic enamines

Popis výsledku v původním jazyce

A simple methodology for [1,2-a]-fused tricyclic dihydroquinolines is established. The key step of the methodology is an intramolecular Buchwald-Hartwig amination reaction of suitable halogenated (both bromo and chloro) cyclic enaminoketones, enaminoesters and enaminonitriles with various ring size (from five- to seven-membered). Optimal reaction conditions (palladium source, base, ligand) depend on the ring size of the starting enamine, giving 65-98% yield of the tricyclic product. A treatment of the products with perchloric acid gives respective quinolinium perchlorates.

Název v anglickém jazyce

Synthesis of [1,2-a]-fused tricyclic dihydroquinolines by palladium-catalyzed intramolecular C-N cross-coupling of polarized heterocyclic enamines

Popis výsledku anglicky

A simple methodology for [1,2-a]-fused tricyclic dihydroquinolines is established. The key step of the methodology is an intramolecular Buchwald-Hartwig amination reaction of suitable halogenated (both bromo and chloro) cyclic enaminoketones, enaminoesters and enaminonitriles with various ring size (from five- to seven-membered). Optimal reaction conditions (palladium source, base, ligand) depend on the ring size of the starting enamine, giving 65-98% yield of the tricyclic product. A treatment of the products with perchloric acid gives respective quinolinium perchlorates.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

—

Návaznosti

I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2016

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

ARKIVOC

ISSN

1551-7004

e-ISSN

—

Svazek periodika

5

Číslo periodika v rámci svazku

2016

Stát vydavatele periodika

US - Spojené státy americké

Počet stran výsledku

24

Strana od-do

118-141

Kód UT WoS článku

000385801100009

EID výsledku v databázi Scopus

—