Vše

Co hledáte?

Vše
Projekty
Výsledky výzkumu
Subjekty

Rychlé hledání

  • Projekty podpořené TA ČR
  • Významné projekty
  • Projekty s nejvyšší státní podporou
  • Aktuálně běžící projekty

Chytré vyhledávání

  • Takto najdu konkrétní +slovo
  • Takto z výsledků -slovo zcela vynechám
  • “Takto můžu najít celou frázi”

C,N-Chelated organotin(IV) azides: synthesis, structure and use within click chemistry.

Identifikátory výsledku

  • Kód výsledku v IS VaVaI

    <a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216275%3A25310%2F16%3A39901654" target="_blank" >RIV/00216275:25310/16:39901654 - isvavai.cz</a>

  • Výsledek na webu

    <a href="http://dx.doi.org/10.1039/c5nj03187g" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1039/c5nj03187g</a>

  • DOI - Digital Object Identifier

    <a href="http://dx.doi.org/10.1039/c5nj03187g" target="_blank" >10.1039/c5nj03187g</a>

Alternativní jazyky

  • Jazyk výsledku

    angličtina

  • Název v původním jazyce

    C,N-Chelated organotin(IV) azides: synthesis, structure and use within click chemistry.

  • Popis výsledku v původním jazyce

    A set of tri-and diorganotin(IV) azides bearing 2-(N, N-dimethylaminomethyl)phenyl as a C,N-chelating ligand (L-CN) has been prepared and structurally characterized. Triorganotin(IV) azides of the type (LR2SnN3)-R-CN (R = n-Bu (1) and Ph (2)) and (L-CN)(2)(n-Bu)SnN3 are monomeric both in solution and in the solid state. The central tin atom in these species is five-coordinated with distorted trigonal bipyramidal geometry. Diorganotin(IV) azides of the type (LRSn)-R-CN(N-3)(2) (R = n-Bu and Ph) are monomeric with trigonal bipyramidal geometry around the tin atom as well. Finally, (L-CN)(2)Sn(N-3)(2) contains a six-coordinated tin atom with heavily distorted octahedral geometry due to the presence of two L-CN units. The potential use of selected organotin(IV) azides 1 and 2 as useful building blocks within click chemistry was investigated. The reactions of 1 and 2 with various nitriles resulted in the formation of corresponding triorganotin(IV) tetrazolides (i.e. kappa-N-1: L-CN(n-Bu)(2)Sn(5-MeCN4), (LPh2Sn)-Ph-CN(5-MeCN4), L-CN(n-Bu)(2)Sn(5-Me2NCH2CN4), (LPh2Sn)-Ph-CN(5-Me2NCH2CN4); and kappa-N-2: L-CN(n-Bu)(2)Sn(5-t-BuCN4), (LPh2Sn)-Ph-CN(5-t-BuCN4), L-CN(n-Bu)(2)Sn(5-PhCN4), (LPh2Sn)-Ph-CN(5-PhCN4)). Similarly, the reaction of 1 and 2 with cyclooctyne provided corresponding C, N-chelated di-n-butyl/diphenyltin(IV) kappa-N-1 4,5,6,7,8,9-hexahydrocycloocta[d][1,2,3] triazol-1-ides. All azido complexes and products of the [3+2] cycloaddition reactions were characterized by the combination of elemental analysis, mass spectrometry, IR spectroscopy, multinuclear NMR spectroscopy and, in the case of crystalline materials, XRD analysis. In addition, DFT calculations were carried out within the click chemistry reactions in order to corroborate the preferred formation of the respective tetrazolide regioisomer.

  • Název v anglickém jazyce

    C,N-Chelated organotin(IV) azides: synthesis, structure and use within click chemistry.

  • Popis výsledku anglicky

    A set of tri-and diorganotin(IV) azides bearing 2-(N, N-dimethylaminomethyl)phenyl as a C,N-chelating ligand (L-CN) has been prepared and structurally characterized. Triorganotin(IV) azides of the type (LR2SnN3)-R-CN (R = n-Bu (1) and Ph (2)) and (L-CN)(2)(n-Bu)SnN3 are monomeric both in solution and in the solid state. The central tin atom in these species is five-coordinated with distorted trigonal bipyramidal geometry. Diorganotin(IV) azides of the type (LRSn)-R-CN(N-3)(2) (R = n-Bu and Ph) are monomeric with trigonal bipyramidal geometry around the tin atom as well. Finally, (L-CN)(2)Sn(N-3)(2) contains a six-coordinated tin atom with heavily distorted octahedral geometry due to the presence of two L-CN units. The potential use of selected organotin(IV) azides 1 and 2 as useful building blocks within click chemistry was investigated. The reactions of 1 and 2 with various nitriles resulted in the formation of corresponding triorganotin(IV) tetrazolides (i.e. kappa-N-1: L-CN(n-Bu)(2)Sn(5-MeCN4), (LPh2Sn)-Ph-CN(5-MeCN4), L-CN(n-Bu)(2)Sn(5-Me2NCH2CN4), (LPh2Sn)-Ph-CN(5-Me2NCH2CN4); and kappa-N-2: L-CN(n-Bu)(2)Sn(5-t-BuCN4), (LPh2Sn)-Ph-CN(5-t-BuCN4), L-CN(n-Bu)(2)Sn(5-PhCN4), (LPh2Sn)-Ph-CN(5-PhCN4)). Similarly, the reaction of 1 and 2 with cyclooctyne provided corresponding C, N-chelated di-n-butyl/diphenyltin(IV) kappa-N-1 4,5,6,7,8,9-hexahydrocycloocta[d][1,2,3] triazol-1-ides. All azido complexes and products of the [3+2] cycloaddition reactions were characterized by the combination of elemental analysis, mass spectrometry, IR spectroscopy, multinuclear NMR spectroscopy and, in the case of crystalline materials, XRD analysis. In addition, DFT calculations were carried out within the click chemistry reactions in order to corroborate the preferred formation of the respective tetrazolide regioisomer.

Klasifikace

  • Druh

    J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

  • CEP obor

    CA - Anorganická chemie

  • OECD FORD obor

Návaznosti výsledku

  • Projekt

    <a href="/cs/project/GAP207%2F12%2F0223" target="_blank" >GAP207/12/0223: Hybridní ligandy pro stabilizaci/specifickou aktivaci kovových center v nízkých oxidačních stavech.</a><br>

  • Návaznosti

    P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Ostatní

  • Rok uplatnění

    2016

  • Kód důvěrnosti údajů

    S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Údaje specifické pro druh výsledku

  • Název periodika

    New Journal of Chemistry

  • ISSN

    1144-0546

  • e-ISSN

  • Svazek periodika

    40

  • Číslo periodika v rámci svazku

    7

  • Stát vydavatele periodika

    GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

  • Počet stran výsledku

    10

  • Strana od-do

    5808-5817

  • Kód UT WoS článku

    000385869600023

  • EID výsledku v databázi Scopus