Amidophosphine-stabilized palladium complexes catalyse Suzuki-Miyaura cross-couplings in aqueous media
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216275%3A25310%2F16%3A39902115" target="_blank" >RIV/00216275:25310/16:39902115 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/aoc.3539" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1002/aoc.3539</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/aoc.3539" target="_blank" >10.1002/aoc.3539</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Amidophosphine-stabilized palladium complexes catalyse Suzuki-Miyaura cross-couplings in aqueous media
Popis výsledku v původním jazyce
We report a simple and efficient procedure for Suzuki-Miyaura reactions in aqueous media catalysed by amidophosphine-stabilized palladium complexes trans-{(LPPh2)-P-3}(2)PdCl2 (3), trans-{L(3)PPhtBu}(2)PdCl2 (4), [Pd(eta(3)-C3H5)((LPPh2)-P-3)Cl] (5) and {Pd[2-(Me2NCH2)C6H4]((LPPh2)-P-3)Cl} (6). The acidity of the NH proton in complexes 3-6 plays an important role in their catalytic activity. In addition, the palladium complexes cis-{(LPPh2)-P-1}PdCl2 (1) and trans-{(LPPh2)-P-2}(2)PdCl2 (2) stabilized by phosphines containing Y, C, Y-chelating ligands L-1,L-2 have also been found to be useful catalysts for Suzuki-Miyaura reactions in aqueous media. The method can be effectively applied to both activated and deactivated aryl bromides yielding high or moderate conversions. The catalytic activity of couplings performed in pure water increases when utilizing a Pd complex with more acidic NH protons. A decrease of palladium concentration from 1.0 to 0.5 mol% does not lead to a substantial loss of conversion. In addition, Pd complex 1 can be efficiently recovered using two-phase system extraction.
Název v anglickém jazyce
Amidophosphine-stabilized palladium complexes catalyse Suzuki-Miyaura cross-couplings in aqueous media
Popis výsledku anglicky
We report a simple and efficient procedure for Suzuki-Miyaura reactions in aqueous media catalysed by amidophosphine-stabilized palladium complexes trans-{(LPPh2)-P-3}(2)PdCl2 (3), trans-{L(3)PPhtBu}(2)PdCl2 (4), [Pd(eta(3)-C3H5)((LPPh2)-P-3)Cl] (5) and {Pd[2-(Me2NCH2)C6H4]((LPPh2)-P-3)Cl} (6). The acidity of the NH proton in complexes 3-6 plays an important role in their catalytic activity. In addition, the palladium complexes cis-{(LPPh2)-P-1}PdCl2 (1) and trans-{(LPPh2)-P-2}(2)PdCl2 (2) stabilized by phosphines containing Y, C, Y-chelating ligands L-1,L-2 have also been found to be useful catalysts for Suzuki-Miyaura reactions in aqueous media. The method can be effectively applied to both activated and deactivated aryl bromides yielding high or moderate conversions. The catalytic activity of couplings performed in pure water increases when utilizing a Pd complex with more acidic NH protons. A decrease of palladium concentration from 1.0 to 0.5 mol% does not lead to a substantial loss of conversion. In addition, Pd complex 1 can be efficiently recovered using two-phase system extraction.
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CA - Anorganická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/FR-TI4%2F177" target="_blank" >FR-TI4/177: Nové katalyzátory a jejich aplikace pro cross-coupling v ekologicky přijatelných rozpouštědlech</a><br>
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2016
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Applied Organometallic Chemistry
ISSN
0268-2605
e-ISSN
—
Svazek periodika
30
Číslo periodika v rámci svazku
12
Stát vydavatele periodika
GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska
Počet stran výsledku
7
Strana od-do
1036-1042
Kód UT WoS článku
000388267500009
EID výsledku v databázi Scopus
—