The asymmetric Henry reaction as synthetic tool for the preparation of the drugs linezolid and rivaroxaban
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216275%3A25310%2F22%3A39918914" target="_blank" >RIV/00216275:25310/22:39918914 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="https://www.beilstein-journals.org/bjoc/articles/18/46" target="_blank" >https://www.beilstein-journals.org/bjoc/articles/18/46</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.3762/bjoc.18.46" target="_blank" >10.3762/bjoc.18.46</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
The asymmetric Henry reaction as synthetic tool for the preparation of the drugs linezolid and rivaroxaban
Popis výsledku v původním jazyce
The human drugs - the antibiotic linezolid (1) and the anticoagulant rivaroxaban (2) - belong among modern pharmaceutics, which contain an oxazolidine-2-one moiety bearing a stereogenic center. The chirality of these drugs is a fundamental attribute for their biological activity. Herein, one of the efficient asymmetric syntheses of these drugs was studied in detail. Highly enantioselective catalysts were tested in the key step of the synthetic procedure, i.e., the asymmetric Henry reaction, under different reaction conditions, using several starting aldehydes. The corresponding nitroaldols as chiral intermediates in the syntheses of these drugs were obtained in high yields and enantiomeric excesses of up to 91% ee.
Název v anglickém jazyce
The asymmetric Henry reaction as synthetic tool for the preparation of the drugs linezolid and rivaroxaban
Popis výsledku anglicky
The human drugs - the antibiotic linezolid (1) and the anticoagulant rivaroxaban (2) - belong among modern pharmaceutics, which contain an oxazolidine-2-one moiety bearing a stereogenic center. The chirality of these drugs is a fundamental attribute for their biological activity. Herein, one of the efficient asymmetric syntheses of these drugs was studied in detail. Highly enantioselective catalysts were tested in the key step of the synthetic procedure, i.e., the asymmetric Henry reaction, under different reaction conditions, using several starting aldehydes. The corresponding nitroaldols as chiral intermediates in the syntheses of these drugs were obtained in high yields and enantiomeric excesses of up to 91% ee.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
—
Návaznosti
S - Specificky vyzkum na vysokych skolach
Ostatní
Rok uplatnění
2022
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Beilstein Journal of Organic Chemistry
ISSN
1860-5397
e-ISSN
1860-5397
Svazek periodika
18
Číslo periodika v rámci svazku
April
Stát vydavatele periodika
DE - Spolková republika Německo
Počet stran výsledku
8
Strana od-do
438-445
Kód UT WoS článku
000789032900001
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85129979243