Organické koloranty vykazující absorpci záření v oblasti 700 až 1000 nm při současné generaci singletního kyslíku

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F28778758%3A_____%2F24%3AN0000021" target="_blank" >RIV/28778758:_____/24:N0000021 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

čeština

Název v původním jazyce

Organické koloranty vykazující absorpci záření v oblasti 700 až 1000 nm při současné generaci singletního kyslíku

Popis výsledku v původním jazyce

Naftalocyaninové deriváty patří mezi organické koloranty, které absorbují v NIR oblasti spektra ( 700 až 1000 nm). Jejich absorpční Q pás bývá situován oblasti 750 až 800 nm, Podobně jako jejich jednodušší ftalocyaninové analogy, lze molekulu naftalocyaninu dále podrobit substitučním reakcím a tak připravit reaktivní deriváty, vhodné pro různé typy substrátů, včetně aramidových tkanin. Aramidové tkaniny se vyznačují vysokou tepelnou, mechanickou i chemickou odolností. Z toho důvodu je jakákoliv funkcionalizace aramidových tkanin poměrně náročná a vyžaduje specifickou předúpravu. Předupravenou tkaninu lze pak reaktivně barvit kationickými barvivy. Pro tento účel byl navržen postup přípravy vodorozpustného kationického barviva na bázi naftalocyaninu zinku, absorbujícího v rozmezí 600 až 900 nm, schopné produkovat singletní kyslík. Syntetický postup zahrnuje tři kroky. Prvním je syntéza základního naftalocyaninu zinku. Ve druhém kroku je provedena chlormethylace naftalocyaninového skeletu a ve třetím kroku reakce s pyridinem za vzniku pyridiniové soli. Výsledný kvantový výtěžek produkce singletního kyslíku činil Φ = 0,1. Produkce singletního kyslíku byla ověřena i po ukotvení barviva na aramidovou tkaninu.

Název v anglickém jazyce

Organic dyes exhibiting absorption of radiation in the 700 to 1000 nm region with simultaneous generation of singlet oxygen

Popis výsledku anglicky

Naphthalocyanine derivatives are organic colorants that absorb in the NIR region of the spectrum (700 to 1000 nm). Their absorption Q band is located in the region of 750 to 800 nm. Similar to their simpler phthalocyanine analogues, the naphthalocyanine molecule can be further subjected to substitution reactions to prepare reactive derivatives suitable for various types of substrates, including aramid fabrics. Aramid fabrics are characterized by high thermal, mechanical and chemical resistance. For this reason, any functionalization of aramid fabrics is relatively demanding and requires specific pretreatment. The pretreated fabric can then be reactively dyed with cationic dyes. For this purpose, a procedure for the preparation of a water-soluble cationic dye based on zinc naphthalocyanine, absorbing in the range of 600 to 900 nm, capable of producing singlet oxygen, was proposed. The synthetic procedure includes three steps. The first is the synthesis of basic zinc naphthalocyanine. In the second step, chloromethylation of the naphthalocyanine skeleton is performed, and in the third step, reaction with pyridine is performed to form a pyridinium salt. The resulting quantum yield of singlet oxygen production was Φ = 0.1. Singlet oxygen production was also verified after the dye was anchored to the aramid fabric.

Druh

G_funk - Funkční vzorek

CEP obor

—

OECD FORD obor

10401 - Organic chemistry

Projekt

<a href="/cs/project/FW06010103" target="_blank" >FW06010103: Funkční bariérové textilie s nanomembránou pro ochranné oděvy</a><br>

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Rok uplatnění

2024

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Interní identifikační kód produktu

COC-FV 04/2024

Číselná identifikace

COC-FV 04/2024

Technické parametry

Fotoaktivní kationické barvivo reaktivního typu, rozpustné ve vodě, absorbující v oblasti 600 až 900 nm, Zodpovědná osoba pro jednání: Ing. Lubomír Kubáč, Ph.D., tel.: +420 724400507, email: lubomir.kubac@cocltd.cz.

Ekonomické parametry

Připraven pro další testování v rámci projektu.

Kategorie aplik. výsledku dle nákladů

—

IČO vlastníka výsledku

28778758

Název vlastníka

Centrum organické chemie, s.r.o.

Stát vlastníka

CZ - Česká republika

Druh možnosti využití

V - Výsledek je využíván vlastníkem

Požadavek na licenční poplatek

—

Adresa www stránky s výsledkem

—