Vše

Co hledáte?

Vše
Projekty
Výsledky výzkumu
Subjekty

Rychlé hledání

  • Projekty podpořené TA ČR
  • Významné projekty
  • Projekty s nejvyšší státní podporou
  • Aktuálně běžící projekty

Chytré vyhledávání

  • Takto najdu konkrétní +slovo
  • Takto z výsledků -slovo zcela vynechám
  • “Takto můžu najít celou frázi”

Aromatic Esters of the Crinane Amaryllidaceae Alkaloid Ambelline as Selective Inhibitors of Butyrylcholinesterase

Identifikátory výsledku

  • Kód výsledku v IS VaVaI

    <a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60162694%3AG44__%2F20%3A00555854" target="_blank" >RIV/60162694:G44__/20:00555854 - isvavai.cz</a>

  • Nalezeny alternativní kódy

    RIV/00216208:11160/20:10416889 RIV/00179906:_____/20:10416889

  • Výsledek na webu

    <a href="https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.jnatprod.9b00561" target="_blank" >https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.jnatprod.9b00561</a>

  • DOI - Digital Object Identifier

    <a href="http://dx.doi.org/10.1021/acs.jnatprod.9b00561" target="_blank" >10.1021/acs.jnatprod.9b00561</a>

Alternativní jazyky

  • Jazyk výsledku

    angličtina

  • Název v původním jazyce

    Aromatic Esters of the Crinane Amaryllidaceae Alkaloid Ambelline as Selective Inhibitors of Butyrylcholinesterase

  • Popis výsledku v původním jazyce

    A total of 20 derivatives (1-20) of the crinane-type alkaloid ambelline were synthesized. These semisynthetic derivatives were assessed for their potency to inhibit both acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE). To predict central nervous system (CNS) availability, logBB was calculated, and the data correlated well with those obtained from the parallel artificial membrane permeability assay (PAMPA). All compounds should be able to permeate the blood-brain barrier (BBB) according to the obtained results. A total of 7 aromatic derivatives (5, 6, 7, 9, 10, 12, and 16) with different substitution patterns showed inhibitory potency against human serum BuChE (IC50 < 5 mu M), highlighting the three top-ranked compounds as follows: 11-O-(1-naphthoyl)ambelline (16), 11-O-(2-methylbenzoyl)ambelline (6), and 11-O-(2-methoxybenzoyl)ambelline (9) with IC50 values of 0.10 +/- 0.01, 0.28 +/- 0.02, and 0.43 +/- 0.04 mu M, respectively. Notably, derivatives 6, 7, 9, and 16 displayed selective human BuChE (hBuChE) inhibition profiles with a selectivity index > 100. The in vitro results were supported by computational studies predicting plausible binding modes of the compounds in the active sites of hBuChE.

  • Název v anglickém jazyce

    Aromatic Esters of the Crinane Amaryllidaceae Alkaloid Ambelline as Selective Inhibitors of Butyrylcholinesterase

  • Popis výsledku anglicky

    A total of 20 derivatives (1-20) of the crinane-type alkaloid ambelline were synthesized. These semisynthetic derivatives were assessed for their potency to inhibit both acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE). To predict central nervous system (CNS) availability, logBB was calculated, and the data correlated well with those obtained from the parallel artificial membrane permeability assay (PAMPA). All compounds should be able to permeate the blood-brain barrier (BBB) according to the obtained results. A total of 7 aromatic derivatives (5, 6, 7, 9, 10, 12, and 16) with different substitution patterns showed inhibitory potency against human serum BuChE (IC50 < 5 mu M), highlighting the three top-ranked compounds as follows: 11-O-(1-naphthoyl)ambelline (16), 11-O-(2-methylbenzoyl)ambelline (6), and 11-O-(2-methoxybenzoyl)ambelline (9) with IC50 values of 0.10 +/- 0.01, 0.28 +/- 0.02, and 0.43 +/- 0.04 mu M, respectively. Notably, derivatives 6, 7, 9, and 16 displayed selective human BuChE (hBuChE) inhibition profiles with a selectivity index > 100. The in vitro results were supported by computational studies predicting plausible binding modes of the compounds in the active sites of hBuChE.

Klasifikace

  • Druh

    J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science

  • CEP obor

  • OECD FORD obor

    10611 - Plant sciences, botany

Návaznosti výsledku

  • Projekt

    <a href="/cs/project/EF16_019%2F0000841" target="_blank" >EF16_019/0000841: Zvýšení účinnosti a bezpečnosti léčiv a nutraceutik: moderní metody - nové výzvy</a><br>

  • Návaznosti

    S - Specificky vyzkum na vysokych skolach<br>I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Ostatní

  • Rok uplatnění

    2020

  • Kód důvěrnosti údajů

    S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Údaje specifické pro druh výsledku

  • Název periodika

    Journal of Natural Products

  • ISSN

    0163-3864

  • e-ISSN

    1520-6025

  • Svazek periodika

    83

  • Číslo periodika v rámci svazku

    5

  • Stát vydavatele periodika

    US - Spojené státy americké

  • Počet stran výsledku

    9

  • Strana od-do

    1359-1367

  • Kód UT WoS článku

    000537539300001

  • EID výsledku v databázi Scopus

    2-s2.0-85083875703