Steric Effects and Steric Inhibition of Resonance: Structure and Ionization of 2-tert-Butylbenzoic Acid

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22310%2F01%3A00003930" target="_blank" >RIV/60461373:22310/01:00003930 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/61388963:_____/01:57010185

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Steric Effects and Steric Inhibition of Resonance: Structure and Ionization of 2-tert-Butylbenzoic Acid

Popis výsledku v původním jazyce

Enhanced acidity of sterically hindered carboxylic acids has been explained by steric inhibition to resonance (SIR) and van der Waals (vdW) tension. These two terms have been quantitatively evaluated on a model comparing two isomers, 2-tert-butylbenzoicacid (3) and 4-tert-butylbenzoic acid (4). Energies and geometries of 3 and 4 and their anions have been calculated using the B3LYP model at a 6-31+G(d,p) or 6-311+G(3df,2pd) basis, both in minimum-energy conformations and with a constrained dihedral angle between the ring plane and carboxyl plane. From comparison of the two isomers it follows that SIR contributes significantly to the higher energy of 3, but also raises similarly the energy of its anion 3A.

Název v anglickém jazyce

Steric Effects and Steric Inhibition of Resonance: Structure and Ionization of 2-tert-Butylbenzoic Acid

Popis výsledku anglicky

Enhanced acidity of sterically hindered carboxylic acids has been explained by steric inhibition to resonance (SIR) and van der Waals (vdW) tension. These two terms have been quantitatively evaluated on a model comparing two isomers, 2-tert-butylbenzoicacid (3) and 4-tert-butylbenzoic acid (4). Energies and geometries of 3 and 4 and their anions have been calculated using the B3LYP model at a 6-31+G(d,p) or 6-311+G(3df,2pd) basis, both in minimum-energy conformations and with a constrained dihedral angle between the ring plane and carboxyl plane. From comparison of the two isomers it follows that SIR contributes significantly to the higher energy of 3, but also raises similarly the energy of its anion 3A.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

<a href="/cs/project/GA203%2F99%2F1454" target="_blank" >GA203/99/1454: Termodynamika substitučních efektů ve vodném roztoku</a><br>

Návaznosti

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Rok uplatnění

2001

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

New Journal of Chemistry

ISSN

1144-0546

e-ISSN

—

Svazek periodika

N

Číslo periodika v rámci svazku

25

Stát vydavatele periodika

GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

Počet stran výsledku

5

Strana od-do

250-254

Kód UT WoS článku

—

EID výsledku v databázi Scopus

—