(9H-Fluoren-9-ylidene)fluoromethyllithium, a stabilized fluoroalkenyl carbanion. Preparation, reactions, 13C and 19F NMR spectra.
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22310%2F01%3A00004333" target="_blank" >RIV/60461373:22310/01:00004333 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
—
DOI - Digital Object Identifier
—
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
(9H-Fluoren-9-ylidene)fluoromethyllithium, a stabilized fluoroalkenyl carbanion. Preparation, reactions, 13C and 19F NMR spectra.
Popis výsledku v původním jazyce
(9H-Fluoren-9-ylidene)fluoromethyllithium (1) was prepared by a low-temperature transmetallation of bromo(9H-fluoren-9-ylidene)fluoromethane (2). Whereas the synthesis of unlabelled bromofluoroalkene 2a was based on Wittig-Horner reaction of fluorenone (3) with ethyl (diethoxyphosphoryl)fluoroacetate (4), (1-13C)-labelled compound 2b was obtained via an addition of labelled lithium 1-ethoxy-2-fluoro(2-13C)ethen-1-olate (5) to ketone 3. Fluoroethenyllithium 1 was found by a low-temperature 19F NMR spectroscopy to be stable up to #40 °C; it was reacted with the series of electrophiles, e.g. benzaldehyde (6), methyl iodide (7) or chloro(trimethyl)silane (8).
Název v anglickém jazyce
(9H-Fluoren-9-ylidene)fluoromethyllithium, a stabilized fluoroalkenyl carbanion. Preparation, reactions, 13C and 19F NMR spectra.
Popis výsledku anglicky
(9H-Fluoren-9-ylidene)fluoromethyllithium (1) was prepared by a low-temperature transmetallation of bromo(9H-fluoren-9-ylidene)fluoromethane (2). Whereas the synthesis of unlabelled bromofluoroalkene 2a was based on Wittig-Horner reaction of fluorenone (3) with ethyl (diethoxyphosphoryl)fluoroacetate (4), (1-13C)-labelled compound 2b was obtained via an addition of labelled lithium 1-ethoxy-2-fluoro(2-13C)ethen-1-olate (5) to ketone 3. Fluoroethenyllithium 1 was found by a low-temperature 19F NMR spectroscopy to be stable up to #40 °C; it was reacted with the series of electrophiles, e.g. benzaldehyde (6), methyl iodide (7) or chloro(trimethyl)silane (8).
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
—
Návaznosti
Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)
Ostatní
Rok uplatnění
2001
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Collection of Czechoslovak Chemical Communications
ISSN
0010-0765
e-ISSN
—
Svazek periodika
66
Číslo periodika v rámci svazku
10
Stát vydavatele periodika
CZ - Česká republika
Počet stran výsledku
13
Strana od-do
1508-1520
Kód UT WoS článku
—
EID výsledku v databázi Scopus
—