Syntéza 3-fluorfuran-2(5H)-onu na bázi Z/E fotoisomerizace a cyklizace 2-fluor-4-hydroxybut-2-enoátů

Kód výsledku v IS VaVaI

RIV/60461373:22310/07:00018535 - isvavai.cz

Nalezeny alternativní kódy

RIV/61388963:_____/07:00091865

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Synthesis of 3-fluorofuran-2(5H)-ones based on Z/E photoisomerisation and cyclisation of 2-fluoro-4-hydroxybut-2-enoates

Popis výsledku v původním jazyce

Mixtures of some (E)- and (Z)-2-fluoroalk-2-enoates prepared from the corresponding 2-hydroxycarbonyl compounds and ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-2-fluoroacetate have been transformed in high conversions into the target 3-fluorofuran-2(5H)-ones by an efficient Z/E photoisomerisation of noncyclisable Z isomers followed by acid-catalysed cyclisation. In contrast, the acid-catalysed deprotection of ethyl (E)- and (Z)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-2-fluoro-4-phen-ylbut-2-enoates resulted in the displacement of vinylic fluorine, affording ethyl (E)-2-oxo-4-phenylbut-3-enoate. 3-Fluoro-4-phenylfuran-2(5H)-one was transformed into 2-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-3-fluoro-5-methylfuran as a novel fluorinated building block.

Název v anglickém jazyce

Synthesis of 3-fluorofuran-2(5H)-ones based on Z/E photoisomerisation and cyclisation of 2-fluoro-4-hydroxybut-2-enoates

Popis výsledku anglicky

Mixtures of some (E)- and (Z)-2-fluoroalk-2-enoates prepared from the corresponding 2-hydroxycarbonyl compounds and ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-2-fluoroacetate have been transformed in high conversions into the target 3-fluorofuran-2(5H)-ones by an efficient Z/E photoisomerisation of noncyclisable Z isomers followed by acid-catalysed cyclisation. In contrast, the acid-catalysed deprotection of ethyl (E)- and (Z)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-2-fluoro-4-phen-ylbut-2-enoates resulted in the displacement of vinylic fluorine, affording ethyl (E)-2-oxo-4-phenylbut-3-enoate. 3-Fluoro-4-phenylfuran-2(5H)-one was transformed into 2-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-3-fluoro-5-methylfuran as a novel fluorinated building block.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

—

Návaznosti

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Rok uplatnění

2007

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

European Journal of Organic Chemistry

ISSN

1434-193X

e-ISSN

—

Svazek periodika

—

Číslo periodika v rámci svazku

35

Stát vydavatele periodika

DE - Spolková republika Německo

Počet stran výsledku

9

Strana od-do

5917-5925

Kód UT WoS článku

—

EID výsledku v databázi Scopus

—