Planar-Chiral Flavinium Salts ? Prospective Catalysts for Enantioselective Sulfoxidations

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22310%2F10%3A00023325" target="_blank" >RIV/60461373:22310/10:00023325 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Planar-Chiral Flavinium Salts ? Prospective Catalysts for Enantioselective Sulfoxidations

Popis výsledku v původním jazyce

A novel planar-chiral flavinium salt, 3-benzyl-5-ethyl-10-(8-phenyl-naphtalen-1-yl)isoalloxazinium perchlorate (2b), possessing a phenyl cap covering one site of the isoalloxazinium skeleton plane, was prepared as a potential catalyst of enantioselectiveH2O2 oxidations of sulfides. The rate of H2O2 oxidation of sulfides in the presence of racemic 2b is comparable with that of the reaction catalyzed by 5-ethyl-3,10-dimethylisoalloxazinium perchlorate, thus indicating that the bulky shielding substituentdoes not influence the catalytic activity of the flavinium unit. The turnover frequency of thioanisole oxidation with hydrogen peroxide for 2b is 870 h-1. Enantiomerically pure salts (+)-2b and (-)-2b were prepared from pure enantiomers (+)-3b and (-)-3b of 3-benzyl-10-(8-phenylnaphtalen-1-yl)isoalloxazin (3b) that are available by means of HPLC separation of racemic 3b on a chiral stationary phase. Enantiomerically pure salts (+)-2b and (-)-2b catalyze H2O2 oxidation of para-substitute

Název v anglickém jazyce

Planar-Chiral Flavinium Salts ? Prospective Catalysts for Enantioselective Sulfoxidations

Popis výsledku anglicky

A novel planar-chiral flavinium salt, 3-benzyl-5-ethyl-10-(8-phenyl-naphtalen-1-yl)isoalloxazinium perchlorate (2b), possessing a phenyl cap covering one site of the isoalloxazinium skeleton plane, was prepared as a potential catalyst of enantioselectiveH2O2 oxidations of sulfides. The rate of H2O2 oxidation of sulfides in the presence of racemic 2b is comparable with that of the reaction catalyzed by 5-ethyl-3,10-dimethylisoalloxazinium perchlorate, thus indicating that the bulky shielding substituentdoes not influence the catalytic activity of the flavinium unit. The turnover frequency of thioanisole oxidation with hydrogen peroxide for 2b is 870 h-1. Enantiomerically pure salts (+)-2b and (-)-2b were prepared from pure enantiomers (+)-3b and (-)-3b of 3-benzyl-10-(8-phenylnaphtalen-1-yl)isoalloxazin (3b) that are available by means of HPLC separation of racemic 3b on a chiral stationary phase. Enantiomerically pure salts (+)-2b and (-)-2b catalyze H2O2 oxidation of para-substitute

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

<a href="/cs/project/GA203%2F07%2F1246" target="_blank" >GA203/07/1246: Chirální flaviniové soli jako katalyzátory enantioselektivních sulfoxidací a N-oxidací</a><br>

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Rok uplatnění

2010

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

European Journal of Organic Chemistry

ISSN

1434-193X

e-ISSN

—

Svazek periodika

2010

Číslo periodika v rámci svazku

27

Stát vydavatele periodika

DE - Spolková republika Německo

Počet stran výsledku

8

Strana od-do

—

Kód UT WoS článku

000283102700010

EID výsledku v databázi Scopus

—