IN-SITU NMR STUDIE MECHANISMU ASYMETRICKÉ HYDROGENACE SUBSTITUOVANÝCH DIHYDROISOCHINOLINŮ NA Ru-KATALYZÁTORECH NOYORIHO TYPU

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22310%2F10%3A00023642" target="_blank" >RIV/60461373:22310/10:00023642 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

čeština

Název v původním jazyce

IN-SITU NMR STUDIE MECHANISMU ASYMETRICKÉ HYDROGENACE SUBSTITUOVANÝCH DIHYDROISOCHINOLINŮ NA Ru-KATALYZÁTORECH NOYORIHO TYPU

Popis výsledku v původním jazyce

Asymetrická transfer hydrogenace C=N dvojné vazby v dihydroisochinolinovém substrátu na katalytickém komplexu Ru (II) Cl [(1S,2S)-N-p-toluensulfonyl-1,2-difenylethylendiamin (?6-p-cymen)] (Noyoriho katalyzátor) za použití donoru vodíku, kyselina mravenčí: triethylamin je předmětem předkládané práce. Na obr. 1 je zachycen Noyorim navržený mechanismus, kde triethylamin obsažený v reakční směsi plní pouze funkci akceptoru chlorovodíku při aktivaci katalyzátoru do formy hydridu katalytického komplexu, který je následně zodpovědný za přenos vodíku na substrát. V předkládané práci realizované experimenty s různými bázemi lišícími se svou bazicitou však vedly k nalezení korelačních vztahů mezi strukturními vlastnostmi použité báze na straně jedné a reakční rychlostí, ale i enantioselektivity na straně druhé. Tato skutečnost iniciovala náš zájem o další studium mechanismu asymetrické hydrogenace na Noyoriho katalyzátoru.

Název v anglickém jazyce

In-situ NMR study of asymetric hydrogenatoin mechanism of dihydroisochinoline on substituted Noyori Ru-catalysts

Popis výsledku anglicky

Asymmetric transfer hydrogenation of C = N double bond dihydroisochinoline substrate catalytic complex of Ru (II) Cl [(1S, 2S)-Np-toluensulphonyl-1,2-diphenylethylendiamine (?6-p-cymene)] (Noyori catalyst), using donor hydrogen, formic acid: triethylamine is the subject of the present study. Figure 1 is captured Noyori proposed mechanism, where triethylamine in the reaction mixture contained only acts as acceptor of hydrogen chloride to activate the catalyst to form a catalytic complex hydride, which isthen responsible for transferring the hydrogen to the substrate. In our study, carried out experiments with different bases, with their differing basicity, however, resulted in the identification of correlation relationships between structural properties used based on the one hand, and the reaction rate, enantioselectivity, but also on the other. This initiated our interest in further studying the mechanism of asymmetric hydrogenation Noyori catalysts.

Druh

D - Stať ve sborníku

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

<a href="/cs/project/GA104%2F09%2F1497" target="_blank" >GA104/09/1497: Studium moderních aspektů asymetrické hydrogenace iminů</a><br>

Návaznosti

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Rok uplatnění

2010

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název statě ve sborníku

Chemické listy (special issue 13-14)

ISBN

—

ISSN

1213-7103

e-ISSN

—

Počet stran výsledku

4

Strana od-do

—

Název nakladatele

Česká chemická společnost

Místo vydání

Praha

Místo konání akce

České Budějovice, Česká Republika

Datum konání akce

1. 1. 2010

Typ akce podle státní příslušnosti

CST - Celostátní akce

Kód UT WoS článku

—