Phase-transfer catalysis in oxidations based on covalent bonding of hydrogen peroxide to amphiphilic flavinium salts
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22310%2F14%3A43898147" target="_blank" >RIV/60461373:22310/14:43898147 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/cctc.201402533" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1002/cctc.201402533</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/cctc.201402533" target="_blank" >10.1002/cctc.201402533</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Phase-transfer catalysis in oxidations based on covalent bonding of hydrogen peroxide to amphiphilic flavinium salts
Popis výsledku v původním jazyce
The amphiphilic flavin derivatives 1,10-ethylene bridged 3-alkylalloxazinium salts (alkyl = butyl, octyl, dodecyl and hexadecyl) were shown to catalyse chemoselective oxidation of sulfides to sulfoxides with hydrogen peroxide in chloroform/water or dichloromethane/water systems. Efficiency of catalytic oxidation substantially depended on pH of the aqueous phase, reaching maximum values at pH 7. Under such conditions, complete conversion of aliphatic and aromatic sulfides occurred within a maximum of 24h while the non-catalysed reaction gave only traces of products. This new concept of two-phase oxidation utilises the activation and the increase in lipophilicity of hydrogen peroxide by its covalent bonding to the alloxazinium catalyst. Practical application in the synthesis of modafinil was demonstrated.
Název v anglickém jazyce
Phase-transfer catalysis in oxidations based on covalent bonding of hydrogen peroxide to amphiphilic flavinium salts
Popis výsledku anglicky
The amphiphilic flavin derivatives 1,10-ethylene bridged 3-alkylalloxazinium salts (alkyl = butyl, octyl, dodecyl and hexadecyl) were shown to catalyse chemoselective oxidation of sulfides to sulfoxides with hydrogen peroxide in chloroform/water or dichloromethane/water systems. Efficiency of catalytic oxidation substantially depended on pH of the aqueous phase, reaching maximum values at pH 7. Under such conditions, complete conversion of aliphatic and aromatic sulfides occurred within a maximum of 24h while the non-catalysed reaction gave only traces of products. This new concept of two-phase oxidation utilises the activation and the increase in lipophilicity of hydrogen peroxide by its covalent bonding to the alloxazinium catalyst. Practical application in the synthesis of modafinil was demonstrated.
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/GAP207%2F12%2F0447" target="_blank" >GAP207/12/0447: Organokatalytické stereoselektivní oxidace s využitím heterocyklických hydroperoxidů</a><br>
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2014
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
ChemCatChem
ISSN
1867-3880
e-ISSN
—
Svazek periodika
6
Číslo periodika v rámci svazku
10
Stát vydavatele periodika
DE - Spolková republika Německo
Počet stran výsledku
4
Strana od-do
2843-2846
Kód UT WoS článku
000342795000015
EID výsledku v databázi Scopus
—