Evidence for the Cyclic CN2 Carbene in Solution
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22310%2F14%3A43898293" target="_blank" >RIV/60461373:22310/14:43898293 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/60461373:22810/14:43898293
Výsledek na webu
<a href="http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ol4036243" target="_blank" >http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ol4036243</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1021/ol4036243" target="_blank" >10.1021/ol4036243</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Evidence for the Cyclic CN2 Carbene in Solution
Popis výsledku v původním jazyce
Diazirinylidene (c-CN2) is formally the simplest of the N-heterocyclic carbenes. The intermediacy of this elusive species in the fragmentation of butyl 3-bromodiazirine-3-carboxylate (1a) with pent-4-en-1-ols and their sodium alkoxides in DMF is supported by the formation of 2-oxabicyclo[4.1.0]heptanes and dipentenoxymethanes. These products result from an intramolecular [2 + 1] cycloaddition and O-H insertion, respectively, of pentenoxymethylenes suggested to originate from the reaction of the electrophilic c-CN2 with an alkoxide ion. The reaction of 1a with primary or secondary amines in methanol affords the corresponding 3-bromodiazirine-3-carboxamides.
Název v anglickém jazyce
Evidence for the Cyclic CN2 Carbene in Solution
Popis výsledku anglicky
Diazirinylidene (c-CN2) is formally the simplest of the N-heterocyclic carbenes. The intermediacy of this elusive species in the fragmentation of butyl 3-bromodiazirine-3-carboxylate (1a) with pent-4-en-1-ols and their sodium alkoxides in DMF is supported by the formation of 2-oxabicyclo[4.1.0]heptanes and dipentenoxymethanes. These products result from an intramolecular [2 + 1] cycloaddition and O-H insertion, respectively, of pentenoxymethylenes suggested to originate from the reaction of the electrophilic c-CN2 with an alkoxide ion. The reaction of 1a with primary or secondary amines in methanol affords the corresponding 3-bromodiazirine-3-carboxamides.
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
—
Návaznosti
S - Specificky vyzkum na vysokych skolach
Ostatní
Rok uplatnění
2014
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Organic Letters
ISSN
1523-7060
e-ISSN
—
Svazek periodika
16
Číslo periodika v rámci svazku
3
Stát vydavatele periodika
US - Spojené státy americké
Počet stran výsledku
4
Strana od-do
852-855
Kód UT WoS článku
000331163900054
EID výsledku v databázi Scopus
—