Radical and Nitrenoid Reactivity of 3-Halo-3-phenyldiazirines

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22310%2F16%3A43902181" target="_blank" >RIV/60461373:22310/16:43902181 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/61388963:_____/16:00463534

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.6b01753" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.6b01753</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.6b01753" target="_blank" >10.1021/acs.orglett.6b01753</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Radical and Nitrenoid Reactivity of 3-Halo-3-phenyldiazirines

Popis výsledku v původním jazyce

3-Halo-3-phenyl-3H-diazirines (halogen = Br or Cl) undergo a dissociative single-electron transfer from alkyllithiums (RLi) in THF-based solvent mixtures. The resulting 3-phenyldiazirinyl radical, observed by EPR spectroscopy, is eventually transformed to benzonitrile. In Et2O, 2 equiv of RLi add to both nitrogens of halodiazirine N=N bond, affording N,N'-dialkylbenzamidines. The nitrenoid reactivity of some N-alkyl-1H-diazirine intermediates is manifested by their insertion into the alpha-C-H bond of THF or Et2O.

Název v anglickém jazyce

Radical and Nitrenoid Reactivity of 3-Halo-3-phenyldiazirines

Popis výsledku anglicky

3-Halo-3-phenyl-3H-diazirines (halogen = Br or Cl) undergo a dissociative single-electron transfer from alkyllithiums (RLi) in THF-based solvent mixtures. The resulting 3-phenyldiazirinyl radical, observed by EPR spectroscopy, is eventually transformed to benzonitrile. In Et2O, 2 equiv of RLi add to both nitrogens of halodiazirine N=N bond, affording N,N'-dialkylbenzamidines. The nitrenoid reactivity of some N-alkyl-1H-diazirine intermediates is manifested by their insertion into the alpha-C-H bond of THF or Et2O.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

—

Návaznosti

I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2016

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Organic Letters

ISSN

1523-7060

e-ISSN

—

Svazek periodika

18

Číslo periodika v rámci svazku

15

Stát vydavatele periodika

US - Spojené státy americké

Počet stran výsledku

4

Strana od-do

3734-3737

Kód UT WoS článku

000381236300057

EID výsledku v databázi Scopus

—