Photocatalytic esterification under Mitsunobu reaction conditions mediated by flavin and visible light
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22310%2F17%3A43914939" target="_blank" >RIV/60461373:22310/17:43914939 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/60461373:22810/17:43914939
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.1039/c6ob02770a" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1039/c6ob02770a</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1039/c6ob02770a" target="_blank" >10.1039/c6ob02770a</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Photocatalytic esterification under Mitsunobu reaction conditions mediated by flavin and visible light
Popis výsledku v původním jazyce
The usefulness of flavin-based aerial photooxidation in esterification under Mitsunobu reaction conditions was demonstrated, providing aerial dialkyl azodicarboxylate recycling/generation from the corresponding dialkyl hydrazine dicarboxylate. Simultaneously, activation of triphenylphosphine (Ph3P) by photoinduced electron transfer from flavin allows azo-reagent-free esterification. An optimized system with 3-methylriboflavin tetraacetate (10%), oxygen (terminal oxidant), visible light (450 nm), Ph3P, and dialkyl hydrazine dicarboxylate (10%) has been shown to provide efficient and stereoselective coupling of various alcohols and acids to esters with retention of configuration.
Název v anglickém jazyce
Photocatalytic esterification under Mitsunobu reaction conditions mediated by flavin and visible light
Popis výsledku anglicky
The usefulness of flavin-based aerial photooxidation in esterification under Mitsunobu reaction conditions was demonstrated, providing aerial dialkyl azodicarboxylate recycling/generation from the corresponding dialkyl hydrazine dicarboxylate. Simultaneously, activation of triphenylphosphine (Ph3P) by photoinduced electron transfer from flavin allows azo-reagent-free esterification. An optimized system with 3-methylriboflavin tetraacetate (10%), oxygen (terminal oxidant), visible light (450 nm), Ph3P, and dialkyl hydrazine dicarboxylate (10%) has been shown to provide efficient and stereoselective coupling of various alcohols and acids to esters with retention of configuration.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/GA16-09436S" target="_blank" >GA16-09436S: Fotokatalytická a organokatalytická Mitsunobuova reakce s využitím derivátů flavinů a viditelného světla</a><br>
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2017
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Organic and Biomolecular Chemistry
ISSN
1477-0520
e-ISSN
—
Svazek periodika
15
Číslo periodika v rámci svazku
9
Stát vydavatele periodika
GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska
Počet stran výsledku
6
Strana od-do
1969-1974
Kód UT WoS článku
000395928400006
EID výsledku v databázi Scopus
—