Inherent chirality through a simple dialkylation of 2,14-dithiacalix[4]arene

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22310%2F20%3A43920949" target="_blank" >RIV/60461373:22310/20:43920949 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/60461373:22810/20:43920949

Výsledek na webu

<a href="https://pubs.rsc.org/en/content/articlehtml/2020/nj/d0nj03468a" target="_blank" >https://pubs.rsc.org/en/content/articlehtml/2020/nj/d0nj03468a</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1039/d0nj03468a" target="_blank" >10.1039/d0nj03468a</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Inherent chirality through a simple dialkylation of 2,14-dithiacalix[4]arene

Popis výsledku v původním jazyce

The dialkylation of 2,14-dithiacalix[4]arene was studied employing various synthetic procedures known for the parent macrocycles (thiacalixarenes and/or classical calixarenes). The best results for distal dialkylation were achieved using the Mitsunobu reaction with the corresponding alcohols. Interestingly, due to the lower symmetry of the starting compound, the dialkylated derivatives represent inherently chiral systems. The introduction of chiral substituents thus leads to mixtures of diastereomers potentially useful for the separation of individual stereoisomers as demonstrated by chiral HPLC. The conformational behavior of the novel compounds was studied both in solution (NMR) and in the solid state (X-ray). © The Royal Society of Chemistry and the Centre National de la Recherche Scientifique.

Název v anglickém jazyce

Inherent chirality through a simple dialkylation of 2,14-dithiacalix[4]arene

Popis výsledku anglicky

The dialkylation of 2,14-dithiacalix[4]arene was studied employing various synthetic procedures known for the parent macrocycles (thiacalixarenes and/or classical calixarenes). The best results for distal dialkylation were achieved using the Mitsunobu reaction with the corresponding alcohols. Interestingly, due to the lower symmetry of the starting compound, the dialkylated derivatives represent inherently chiral systems. The introduction of chiral substituents thus leads to mixtures of diastereomers potentially useful for the separation of individual stereoisomers as demonstrated by chiral HPLC. The conformational behavior of the novel compounds was studied both in solution (NMR) and in the solid state (X-ray). © The Royal Society of Chemistry and the Centre National de la Recherche Scientifique.

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10401 - Organic chemistry

Projekt

<a href="/cs/project/GA19-08273S" target="_blank" >GA19-08273S: Calixarenové deriváty se smíšenými můstky</a><br>

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Rok uplatnění

2020

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

New Journal of Chemistry

ISSN

1144-0546

e-ISSN

—

Svazek periodika

44

Číslo periodika v rámci svazku

34

Stát vydavatele periodika

GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

Počet stran výsledku

9

Strana od-do

14496-14504

Kód UT WoS článku

000564479900020

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-85091212812