Aryl fucosides: synthesis and evaluation of their binding affinity towards the DC-SIGN receptor
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22310%2F25%3A43931520" target="_blank" >RIV/60461373:22310/25:43931520 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="https://pubs.rsc.org/en/content/articlehtml/2025/ob/d5ob00472a" target="_blank" >https://pubs.rsc.org/en/content/articlehtml/2025/ob/d5ob00472a</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1039/d5ob00472a" target="_blank" >10.1039/d5ob00472a</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Aryl fucosides: synthesis and evaluation of their binding affinity towards the DC-SIGN receptor
Popis výsledku v původním jazyce
DC-SIGN, a C-type lectin receptor expressed on antigen presenting cells, is crucial for pathogen recognition and immune modulation. While most glycomimetic DC-SIGN ligands are mannose-based, fucose-based ligands offer enhanced selectivity, potentially reducing off-target effects. This study reports the stereoselective synthesis of aryl alpha-l-fucosides and their binding affinity for DC-SIGN. Using 1H-15N HSQC NMR and a competition assay, we identified 3-trifluoromethylphenyl alpha-l-fucoside as the best ligand, exhibiting both KD and IC50 values in a three-digit micromolar range and binding not only to the canonical site, but also to a secondary allosteric site.
Název v anglickém jazyce
Aryl fucosides: synthesis and evaluation of their binding affinity towards the DC-SIGN receptor
Popis výsledku anglicky
DC-SIGN, a C-type lectin receptor expressed on antigen presenting cells, is crucial for pathogen recognition and immune modulation. While most glycomimetic DC-SIGN ligands are mannose-based, fucose-based ligands offer enhanced selectivity, potentially reducing off-target effects. This study reports the stereoselective synthesis of aryl alpha-l-fucosides and their binding affinity for DC-SIGN. Using 1H-15N HSQC NMR and a competition assay, we identified 3-trifluoromethylphenyl alpha-l-fucoside as the best ligand, exhibiting both KD and IC50 values in a three-digit micromolar range and binding not only to the canonical site, but also to a secondary allosteric site.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
—
Návaznosti
I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace
Ostatní
Rok uplatnění
2025
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY
ISSN
1477-0520
e-ISSN
1477-0539
Svazek periodika
23
Číslo periodika v rámci svazku
43
Stát vydavatele periodika
GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska
Počet stran výsledku
5
Strana od-do
9828-9832
Kód UT WoS článku
001463804100001
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-105003871514