4-Toluenesulfonyloxymethyl-(H)-phosphinate: A Reagent for the Introduction of O- and S-Methyl-(H)-phosphinate Moieties

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22330%2F16%3A43901712" target="_blank" >RIV/60461373:22330/16:43901712 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/61388963:_____/16:00461797

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.6b01167" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.6b01167</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.6b01167" target="_blank" >10.1021/acs.orglett.6b01167</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

4-Toluenesulfonyloxymethyl-(H)-phosphinate: A Reagent for the Introduction of O- and S-Methyl-(H)-phosphinate Moieties

Popis výsledku v původním jazyce

The straightforward synthesis of sodium 4-toluenesulfonyloxymethyl-(H)-phosphinate and (H)-phosphinomethylisothiouronium tosylate as new reagents for the preparation of O- and S-methyl-(H)-phosphinic acid derivatives, respectively, is described. The reactivity of both reagents was demonstrated by the preparation of protected 2'-deoxyribonucleoside-O-methyl-(H)-phosphinates in the 5'- and 3'-series and 2',5'-dideoxyribonudeoside-5'-S-methyl-(H)-phosphinates. These compounds represent a new class of monomers compatible with the solid phase synthesis of oligonucleotides by H-phosphonate chemistry, as it was proved with the synthesis of a fully phosphonate heptamer.

Název v anglickém jazyce

4-Toluenesulfonyloxymethyl-(H)-phosphinate: A Reagent for the Introduction of O- and S-Methyl-(H)-phosphinate Moieties

Popis výsledku anglicky

The straightforward synthesis of sodium 4-toluenesulfonyloxymethyl-(H)-phosphinate and (H)-phosphinomethylisothiouronium tosylate as new reagents for the preparation of O- and S-methyl-(H)-phosphinic acid derivatives, respectively, is described. The reactivity of both reagents was demonstrated by the preparation of protected 2'-deoxyribonucleoside-O-methyl-(H)-phosphinates in the 5'- and 3'-series and 2',5'-dideoxyribonudeoside-5'-S-methyl-(H)-phosphinates. These compounds represent a new class of monomers compatible with the solid phase synthesis of oligonucleotides by H-phosphonate chemistry, as it was proved with the synthesis of a fully phosphonate heptamer.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.

Návaznosti

I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2016

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Organic Letters

ISSN

1523-7060

e-ISSN

—

Svazek periodika

18

Číslo periodika v rámci svazku

11

Stát vydavatele periodika

US - Spojené státy americké

Počet stran výsledku

4

Strana od-do

2704-2707

Kód UT WoS článku

000377319000047

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-84973442752